N-Acetyl-N'-(6-methyl-3-pyridazinyl)ethylenediamine | 193473-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-Acetyl-N'-(6-methyl-3-pyridazinyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-[2-[(6-methylpyridazin-3-yl)amino]ethyl]acetamide
• CAS: 193473-65-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: CHKVUYKJJDPUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲基哒嗪 、 N-乙酰基乙二胺 、 碳酸氢钠 在 氩 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield the title compound as a yellow solid (700 mg, 44%)的产率得到N-Acetyl-N'-(6-methyl-3-pyridazinyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，其中：A是纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--（CHR.sup.g）.sub.a--U--（CHR.sup.g）.sub.b--V--的连接基；Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，但不超过一个Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C（O）R.sup.g或--C（O）OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S（O）.sub.r，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S（O）.sub.3--，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或CO，CR.sup.g.sub.2，C（.dbd.CR.sup.g.sub.2），S（O）.sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g（OR.sup.k）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g（OR.sup.k），C（O）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C（O），CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC（O），C（O）O，OC（S），C（S）NR.sup.g，NR.sup.8 C（S），S（O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S（O）.sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，这些化合物是用于治疗骨质疏松症的玻璃蛋白受体拮抗剂。

  公开号：

  US06159964A1

文献信息

• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06159964A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of formula (I) are disclosed, wherein: A is a fibrinogen antagonist template; W is a linking moiety of the form --(CHR.sup.g).sub.a --U--(CHR.sup.g).sub.b --V--; Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 are independently N or C--R.sup.y, provided that no more than one Q.sup.1, Q.sup.2, Q.sup.3 and Q.sup.4 is N; R' is H or C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 -alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.g is H or C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl; R.sup.k is R.sup.g, --C(O)R.sup.g or --C(O)OR.sup.g R.sup.i is H, C.sub.1-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl, Ar--C.sub.0-6 alkyl, Het-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl-C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl or Ar--C.sub.0-6 alkyl--U'--C.sub.1-6 alkyl; R.sup.y is H, halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.g R.sup.k, --NO.sub.2, --CF.sub.3, CF.sub.3 S(O).sub.r, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2, or C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by halo, --OR.sup.g, --SR.sup.g, --CN, --NR.sup.8 R", --NO.sub.2, --CF.sub.3, R'S(O).sub.3 --, --CO.sub.2 R.sup.g, --COR.sup.g or --CONR.sup.g.sub.2 ; U and V are absent or CO, CR.sup.g.sub.2, C(.dbd.CR.sup.g.sub.2), S(O).sub.c, O, NR.sup.g, CR.sup.g OR.sup.g, CR.sup.g (OR.sup.k)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g (OR.sup.k), C(O)CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 C(O), CONR.sup.i, NR.sup.i CO, OC(O), C(O)O, OC(S), C(S)NR.sup.g, NR.sup.8 C(S), S(O.sub..sub.2 NR.sup.g, NR.sup.g S(O).sub.2 N.dbd.N, NR.sup.g NR.sup.g, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, NR.sup.g CR.sup.g.sub.2, CR.sup.g.sub.2 O, OCR.sup.g.sub.2, CR.sup.g .dbd.CR.sup.g, C.ident.C, Ar or Het; a is 0, 1 or 2; c is 0, 1 or 2; r is 0, 1 or 2; and u is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis. ##STR1##

  本发明揭示了化学式（I）的化合物，其中：A是纤维蛋白原拮抗剂模板；W是形式为--（CHR.sup.g）.sub.a--U--（CHR.sup.g）.sub.b--V--的连接基；Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4独立地是N或C--R.sup.y，但不超过一个Q.sup.1，Q.sup.2，Q.sup.3和Q.sup.4是N；R'是H或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6-烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.g是H或C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基；R.sup.k是R.sup.g，--C（O）R.sup.g或--C（O）OR.sup.g；R.sup.i是H，C.sub.1-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基，Ar--C.sub.0-6烷基，Het-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基-C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基或Ar--C.sub.0-6烷基--U'--C.sub.1-6烷基；R.sup.y是H，卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.g R.sup.k，--NO.sub.2，--CF.sub.3，CF.sub.3S（O）.sub.r，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2，或C.sub.1-6烷基，可选择地被卤素，--OR.sup.g，--SR.sup.g，--CN，--NR.sup.8 R"，--NO.sub.2，--CF.sub.3，R'S（O）.sub.3--，--CO.sub.2R.sup.g，--COR.sup.g或--CONR.sup.g.sub.2取代；U和V不存在或CO，CR.sup.g.sub.2，C（.dbd.CR.sup.g.sub.2），S（O）.sub.c，O，NR.sup.g，CR.sup.g OR.sup.g，CR.sup.g（OR.sup.k）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.7 CR.sup.g（OR.sup.k），C（O）CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 C（O），CONR.sup.i，NR.sup.i CO，OC（O），C（O）O，OC（S），C（S）NR.sup.g，NR.sup.8 C（S），S（O.sub..sub.2 NR.sup.g，NR.sup.g S（O）.sub.2 N.dbd.N，NR.sup.g NR.sup.g，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，NR.sup.g CR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.sub.2 O，OCR.sup.g.sub.2，CR.sup.g.dbd.CR.sup.g，C.ident.C，Ar或Het；a为0、1或2；c为0、1或2；r为0、1或2；u为0或1；或其药学上可接受的盐，这些化合物是用于治疗骨质疏松症的玻璃蛋白受体拮抗剂。
• EP0906103A4
  申请人：——

  公开号：EP0906103A4

  公开（公告）日：1999-04-07
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0906103A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US6159964A
  申请人：——

  公开号：US6159964A

  公开（公告）日：2000-12-12
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：——

  公开号：WO1997024124A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  [EN] Compounds of formula (I) are disclosed, wherein: A is a fibrinogen antagonist template; W is a linking moiety of the form -(CHR)a-U-(CHR)b-V-; Q<1>, Q<2>, Q<3> and Q<4> are independently N or C-R, provided that no more than one of Q<1>, Q<2>, Q<3> and Q<4> is N; R' is H or C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl-C0-6alkyl or Ar-C0-6alkyl; R is H or C1-6alkyl, Het-C0-6alkyl, C3-7cycloalkyl-C0-6alkyl or Ar-C0-6alkyl; R is R, -C(O)R or -C(O)OR R is H, C1-6alkyl, Het-C0-6alkyl, C3-7cycloalkyl-C0-6alkyl, Ar-C0-6alkyl, Het-C0-6alkyl-U'-C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl-C0-6alkyl-U'-C1-6alkyl or Ar-C0-6alkyl-U'-C1-6alkyl; R is H, halo, -OR, -SR, -CN, -NRR, -NO2, -CF3, CF3S(O)r-, -CO2R, -COR or -CONR2, or C1-6alkyl optionally substituted by halo, -OR, -SR, -CN, -NRR'', -NO2, -CF3, R'S(O)3-, -CO2R, -COR or -CONR2; U and V are absent or CO, CR2, C(=CR2), S(O)c, O, NR, CROR, CR(OR)CR2, CR2CR(OR), C(O)CR2, CR2C(O), CONR, NRCO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR, NRC(S), S(O)2NR, NRS(O)2N=N, NRNR, NRCR2, NRCR2, CR2O, OCR2, CR=CR, CC, Ar or Het; a is 0, 1, 2 or 3; b is 0, 1 or 2; c is 0, 1 or 2; r is 0, 1 or 2; and u is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are vitronectin receptor antagonists useful in the treatment of osteoporosis.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle A est une matrice d'antagoniste fibrinogène; W est un fragment de liaison dont la forme est -(CHR)a-U-(CHR)b-V-; Q<1>, Q<2>, Q<3> et Q<4> sont, de manière indépendante, N (au maximum l'un d'entre eux) ou C-R; R' est H ou alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7-alkyle C0-6 ou Ar-alkyle C0-6, R est H ou alkyle C1-6, Het-alkyle C0-6, cycloalkyle C3-7-alkyle C0-6 ou Ar-alkyle C0-6; R est R, -C(O)R ou -C(O)OR, R est H, alkyle C1-6, Het-alkyle C0-6, cycloalkyle C3-7-alkyle C0-6, Ar-alkyle C0-6, Het-alkyle C0-6-U'-alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7-alkyle C0-6-U'-alkyle C1-6 ou Ar-alkyle C0-6-U'-alkyle C1-6; R est H, halo, -OR, -SR, -CN, -NRR, -NO2, -CF3, CF3S(O)r-, -CO2R, -COR ou -CONR2, ou alkyle C1-6 facultativement substitué par halo, -OR, -SR, -CN, -NRR'', -NO2, -CF3, R'S(O)3-, -CO2R ou -CONR2; U and V sont absents ou CO, CR2, C(=CR2), S(O)c, O, NR, CROR, CR(OR)CR2, CR2CR(OR), C(O)CR2, CR2C(O), CONR, NRCO, OC(O), C(O)O, C(S)O, OC(S), C(S)NR, NRC(S), S(O)2NR, NRS(O)2N=N, NRNR, NRCR2, NRCR2, CR2O, OCR2, CR=CR, CC, Ar ou Het; a vaut 0, 1, 2 ou 3; b vaut 0, 1 ou 2; c vaut 0, 1 ou 2; r vaut 0, 1 ou 2; et u est 0 ou 1. L'invention concerne aussi des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmacologique qui sont des antagonistes de récepteurs de la vitronectine utiles dans le traitement de l'ostéoporose.