4-amino-3-allylthio-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one | 220637-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-3-allylthio-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 4-Amino-6-methyl-3-prop-2-enylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 220637-24-1
• 化学式: C₇H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD02333233
• 分子量: 198.249
• InChiKey: CQWJLUBKVLJKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-amino-3-allylthio-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4-chlorobenzylidene)amino-3-allylthio-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基卤化物和烯丙基金属化合物烯丙基化醛二氨基巯基三嗪酮

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) 及其亚芳基氨基衍生物 5 的烯丙基化是通过两种不同的方法进行的。在乙醇钠存在下，1和5与烯丙基溴2的反应得到S-和N-烯丙基化产物的混合物。用烯丙基溴化锌 9 和三烯丙基硼烷试剂 12 处理芳基亚胺 5 不影响杂环开环，但侧链的 CN 键发生加成反应，产生 C-烯丙基化产物 10。 © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:280–287, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10144

  DOI：

  10.1002/hc.10144
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基-6-甲基-4H-[1,2,4]噻嗪-5-酮 、 3-溴丙烯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-amino-3-allylthio-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基卤化物和烯丙基金属化合物烯丙基化醛二氨基巯基三嗪酮

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) 及其亚芳基氨基衍生物 5 的烯丙基化是通过两种不同的方法进行的。在乙醇钠存在下，1和5与烯丙基溴2的反应得到S-和N-烯丙基化产物的混合物。用烯丙基溴化锌 9 和三烯丙基硼烷试剂 12 处理芳基亚胺 5 不影响杂环开环，但侧链的 CN 键发生加成反应，产生 C-烯丙基化产物 10。 © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:280–287, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10144

  DOI：

  10.1002/hc.10144

文献信息

• Allylation of aldiminomercaptotriazinones using allyl halides and allylmetal compounds
  作者：Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1002/hc.10144

  日期：——

  Allylation of 4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) and its arylideneamino derivatives 5 was performed through two different methods. Reaction of 1 and 5 with allylic bromides 2 in the presence of sodium ethoxide afforded a mixture of S- and N-allylated products. Treatment of arylimines 5 with allylic zinc bromides 9 and triallylborane reagents 12 did not affect the hetero-ring opening

  4-amino-3-mercapto-6-methyl-4H-1,2,4-triazin-5-one (1) 及其亚芳基氨基衍生物 5 的烯丙基化是通过两种不同的方法进行的。在乙醇钠存在下，1和5与烯丙基溴2的反应得到S-和N-烯丙基化产物的混合物。用烯丙基溴化锌 9 和三烯丙基硼烷试剂 12 处理芳基亚胺 5 不影响杂环开环，但侧链的 CN 键发生加成反应，产生 C-烯丙基化产物 10。 © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:280–287, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10144