methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate | 718615-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 718615-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ZRPRHDFODYOGQC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h

文献信息

• Total synthesis of (−)-dysibetaine via a nitrenium ion cyclization–dienone cleavage strategy
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1039/b403081h

  日期：——

  The diastereoselective total synthesis of the marine natural product (-)-dysibetaine is reported. The key steps in this venture are i) a diastereoselective nitrenium ion spirocyclization, which serves to generate the pyrrolidinone ring and quaternary stereocenter of the target, and ii) use of the 2-methoxycyclohexa-2,5-dienone ring formed during cyclization as a masked 2-amino-1,3-dicarbonyl synthon

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。