(2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionic acid | 718615-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionic acid
• CAS: 718615-79-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 382.572
• InChiKey: BTPSYOMUNNEYIH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionic acid 在 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,5S)-1,6-dimethoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h