Benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-4,4,5,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester | 182952-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-4,4,5,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
• CAS: 182952-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈S₂
• 分子量: 480.56
• InChiKey: XMRIBUUATCWZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-4,4,5,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1
• 作为产物：
  描述：

  (3-噻吩基)丙二酸二乙酯 在 Fe(OH)6(ClO₄)3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-di-thiophen-3-yl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-噻吩丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化二聚。苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物的合成

  摘要：

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00797-1

文献信息

• Oxidative dimerization of diethyl 3-thienylmalonate by high valent metal salts. Synthesis of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene derivatives
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Antonietta Maronati、Fabio Viola、Alessandra Farina

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00797-1

  日期：1996.10

  The oxidation of diethyl 3-thienylmalonate (1) by metal oxidants (Fe(ClO4)3, Mn(OAc)3, MnO2 and CuO) in various solvents at 60 °C affords dimerization products arising from side-chain and nuclear coupling of the intermediate delocalized malonyl radicals 6. Metal to sulphur binding is suggested to play a role in controlling the distribution of dimers 2 – 5. The higher thermodynamic stability of unsymmetric

  2-噻吩丙二酸二乙酯（1）在60°C下于各种溶剂中被金属氧化剂（Fe（ClO 4）3，Mn（OAc）3，MnO 2和CuO）氧化产生的二聚化产物是由侧链和核偶联产生中间离域丙二酸基6。建议金属与硫的结合在控制二聚体2 – 5的分布中发挥作用。不对称二聚体3的较高热力学稳定性，以及其氧化性的分子内1,6-环化为4，使得可以开发新的简单合成苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩衍生物15-18。