2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 63177-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 63177-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MOQLHRCGHQDADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 N-methoxycyclohex-1-enecarboxamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的类胡萝卜素插入CH活化/环化一锅级联合成N-甲氧基异喹啉二酮。

  摘要：

  在这里，已经实现了一种新的，温和且通用的方法，该方法可通过Rh（III）催化的区域选择性类胡萝卜素插入反应，通过N-甲氧基苯甲酰胺与α-重氮基的Meldrum酸进行CH活化/环化，一锅级联合成各种N-甲氧基异喹啉二酮。还证明了开发的Rh（III）催化作用的扩展，以构建市售药物Edaravone的新类似物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08407a

文献信息

• 1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline-4-carboxamides used as anti-inflammatory
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03998954A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline-4-carboxamides, nuclear unsubstituted and substituted, are prepared by reacting the appropriate homophthalimide with potassium cyanate. Secondary carboxamides are prepared by reacting homophthalimide with appropriate isocyanates, and tertiary carboxamides are prepared by aminolysis of 4-carbalkoxy compounds, which are in turn prepared by alcoholysis of the corresponding 4-carboxanilides. Corresponding 5,6,7,8-tetrahydro compounds are similarly prepared. The various 2-substituted homophthalimides are prepared by reacting homophthalic acid with appropriate amine. The 4-carboxamides are anti-inflammatory agents.

  1,3(2H,4H)-二氧化异喹啉-4-羧酰胺，核未取代和取代的，通过将适当的同间苯二酰亚胺与氰酸钾反应制备。次级羧酰胺是通过将同间苯二酰亚胺与适当的异氰酸酯反应制备的，而三级羧酰胺是通过对4-羧烷氧基化合物进行氨解制备的，这些化合物又是通过相应的4-羧基苯胺的醇解制备的。相应的5,6,7,8-四氢化合物同样制备。各种2-取代的同间苯二酰亚胺是通过将同间苯二甲酸与适当的胺反应制备的。4-羧酰胺是抗炎药物。
• US3998954A
  申请人：——

  公开号：US3998954A

  公开（公告）日：1976-12-21
• One-pot cascade synthesis of N-methoxyisoquinolinediones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization
  作者：Jingjing Shi、Jie Zhou、Yunnan Yan、Jinlong Jia、Xuelei Liu、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc08407a

  日期：——

  new, mild and versatile method for one-pot cascade synthesis of diverse N-methoxyisoquinolinediones via Rh(III)-catalyzed regioselective carbenoid insertion C-H activation/cyclization of N-methoxybenzamides with alpha-diazotized Meldrum's acid has been achieved. Extension of the developed Rh(III) catalysis for building new analogs of the marketed drug Edaravone has also been demonstrated.

  在这里，已经实现了一种新的，温和且通用的方法，该方法可通过Rh（III）催化的区域选择性类胡萝卜素插入反应，通过N-甲氧基苯甲酰胺与α-重氮基的Meldrum酸进行CH活化/环化，一锅级联合成各种N-甲氧基异喹啉二酮。还证明了开发的Rh（III）催化作用的扩展，以构建市售药物Edaravone的新类似物。