5-methoxy-2,2'-bipyridine | 58792-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2'-bipyridyl；5-methoxy-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 58792-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HIIBEBQOXYIXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2'-bipyridine 生成 5-methoxy-7,10-diazoniatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),3,5,10,12-hexaene;dibromide
  参考文献：
  名称：

  PIRZADA N. H.; POJER P. M.; SUMMERS L. A., Z. NATURFORSCH. , 1976, 31B, NO 1, 115-121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-氯-5-甲氧基吡啶 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-methoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应从取代的 2-氯吡啶合成 5-取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• PIRZADA N. H.; POJER P. M.; SUMMERS L. A., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 1, 115-121
  作者：PIRZADA N. H.、 POJER P. M.、 SUMMERS L. A.

  DOI：——

  日期：——