9,10-diethynyltriptycene-d₈ | 1613248-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-diethynyltriptycene-d₈
• 英文别名: 3,4,5,6,10,11,12,13-Octadeuterio-1,8-diethynylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；3,4,5,6,10,11,12,13-octadeuterio-1,8-diethynylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 1613248-97-7
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 310.312
• InChiKey: XZGKDBAGBKIMFU-ZACWJIFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 9,10-diethynyltriptycene-d₈ 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂化分子正齿轮的大环化实现增强的齿轮精度

  摘要：

  具有高齿轮保真度的分子直齿轮动力学可以通过仔细选择构成分子组件来实现，这些组件可以有利地将两个齿轮定位和保持在啮合配置中。在这里，我们报告了一种新的大环分子正齿轮的合成，该齿轮具有联苯并咪唑定子与第二个萘基双-金-膦金复合定子相结合，以将两个 3 倍对称的 9,10-二乙炔基三苯乙烯齿轮放置在 8.1 的最佳距离处Å 用于传动装置。微电子衍射 (μED) 分析证实了大环结构的形成和三苯乙烯齿轮的正确排列。溶液中的传动动力学预计非常快，事实上，速度太快而无法通过使用 CD 2 Cl 的变温1 H NMR观察到2作为溶剂。分子动力学和元动力学模拟的结合预测齿轮传动和滑移的障碍约为。4 kcal mol –1和约。分别为9 kcal mol –1。与非循环模拟相比，该系统的特点是提高了传动装置的保真度。这是通过加固结构实现的，将两个三苯乙烯锁定在优选的传动距离和方向上。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01885
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39.3 mg的产率得到9,10-diethynyltriptycene-d₈
  参考文献：
  名称：

  在固态下运行的巨型晶体分子转子

  摘要：

  在这里，我们描述了晶体材料的第一个例子，其中大体积的iptycene衍生物（三蝶烯和pentiptycene）在固态下表现出旋转动力学。结果表明，大凹面 NHC 配体的封装在中心旋转器周围提供了合理的旋转空间。该平台将能够进一步设计大型且复杂的分子单元在固体中表现出旋转运动的系统。

  DOI：

  10.1002/anie.202309694

文献信息

• Rotation of a Bulky Triptycene in the Solid State: Toward Engineered Nanoscale Artificial Molecular Machines
  作者：Xing Jiang、Braulio Rodríguez-Molina、Narega Nazarian、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ja503467e

  日期：2014.6.25

  We report the design and dynamics of a solid-state molecular rotor with a large triptycene rotator. With a cross-section and surface area that are 2 and 3 times larger than those of the phenylene rotators previously studied in the solid state, it is expected that van der Waals forces and steric hindrance will render the motion of the larger triptycene more difficult. To address this challenge, we used a rigid and shape-persistent stator in a dendritic structure that reaches ca. 3.6 nm in length. Using variable-temperature solid-state (2)H NMR spectroscopy, we determined a symmetric three-fold rotational potential with a barrier of 10.2 kcal/mol and a pre-exponential factor of 1.1 × 10(10) s(-1), which correspond to ca. 4600 Brownian jumps per second in the solid state at 300 K.
• Enhanced Gearing Fidelity Achieved Through Macrocyclization of a Solvated Molecular Spur Gear
  作者：Marcus J. Jellen、Ieva Liepuoniute、Mingoo Jin、Christopher G. Jones、Song Yang、Xing Jiang、Hosea M. Nelson、K. N. Houk、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c01885

  日期：2021.5.26

  that favorably position and maintain the two gears in a meshed configuration. Here, we report the synthesis of a new macrocyclic molecular spur gear with a bibenzimidazole stator combined with a second naphthyl bis-gold-phosphine gold complex stator to place two 3-fold symmetric 9,10-diethynyl triptycene cogs at the optimal distance of 8.1 Å for gearing. Micro electron diffraction (μED) analysis confirmed

  具有高齿轮保真度的分子直齿轮动力学可以通过仔细选择构成分子组件来实现，这些组件可以有利地将两个齿轮定位和保持在啮合配置中。在这里，我们报告了一种新的大环分子正齿轮的合成，该齿轮具有联苯并咪唑定子与第二个萘基双-金-膦金复合定子相结合，以将两个 3 倍对称的 9,10-二乙炔基三苯乙烯齿轮放置在 8.1 的最佳距离处Å 用于传动装置。微电子衍射 (μED) 分析证实了大环结构的形成和三苯乙烯齿轮的正确排列。溶液中的传动动力学预计非常快，事实上，速度太快而无法通过使用 CD 2 Cl 的变温1 H NMR观察到2作为溶剂。分子动力学和元动力学模拟的结合预测齿轮传动和滑移的障碍约为。4 kcal mol –1和约。分别为9 kcal mol –1。与非循环模拟相比，该系统的特点是提高了传动装置的保真度。这是通过加固结构实现的，将两个三苯乙烯锁定在优选的传动距离和方向上。
• Giant Crystalline Molecular Rotors that Operate in the Solid State
  作者：Rempei Ando、Ayana Sato‐Tomita、Hajime Ito、Mingoo Jin

  DOI：10.1002/anie.202309694

  日期：2023.11.20

  (triptycene and pentiptycene) exhibit rotational dynamics in the solid state. It is revealed that encapsulation by a large concave NHC ligand provides reasonable rotational space around the central rotator. This platform will enable further design of systems in which large and complicated molecular units exhibit rotational motion in solid.

  在这里，我们描述了晶体材料的第一个例子，其中大体积的iptycene衍生物（三蝶烯和pentiptycene）在固态下表现出旋转动力学。结果表明，大凹面 NHC 配体的封装在中心旋转器周围提供了合理的旋转空间。该平台将能够进一步设计大型且复杂的分子单元在固体中表现出旋转运动的系统。