N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 929050-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 929050-97-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: MINRBYILCHEVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₃₇H₃₁F₆O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称对称不对称邻位选择性卤代反应获得手性双酚配体（BPOL）

  摘要：

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.01.009

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with N-sulfonyl aldimines catalyzed by heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) copper(II) complexes
  作者：Lei Liu、Qiuying Zhao、Fengpei Du、Hongliang Chen、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.017

  日期：2011.11

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was studied using a heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) as a chiral ligand. High to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved using the complex of copper(II)–L1b with a benzyl group. The effects of ligand structure, solvent, temperature and substrate on the reaction were also investigated.

  使用杂芳基丙二酸酯型双（恶唑啉）作为手性配体，研究了吲哚向N-磺酰基醛亚胺中的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts加成反应。使用铜（II）–L1b与苄基的配合物可实现高至优异的对映选择性（高达> 99％ee）。还研究了配体结构，溶剂，温度和底物对反应的影响。