N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 929050-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 929050-97-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: MINRBYILCHEVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₃₇H₃₁F₆O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称对称不对称邻位选择性卤代反应获得手性双酚配体（BPOL）

  摘要：

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.01.009

文献信息

• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with N-sulfonyl aldimines catalyzed by heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) copper(II) complexes
  作者：Lei Liu、Qiuying Zhao、Fengpei Du、Hongliang Chen、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.017

  日期：2011.11

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was studied using a heteroarylidene malonate-type bis(oxazoline) as a chiral ligand. High to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved using the complex of copper(II)–L1b with a benzyl group. The effects of ligand structure, solvent, temperature and substrate on the reaction were also investigated.

  使用杂芳基丙二酸酯型双（恶唑啉）作为手性配体，研究了吲哚向N-磺酰基醛亚胺中的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts加成反应。使用铜（II）–L1b与苄基的配合物可实现高至优异的对映选择性（高达> 99％ee）。还研究了配体结构，溶剂，温度和底物对反应的影响。
• Access to Chiral Bisphenol Ligands (BPOL) through Desymmetrizing Asymmetric Ortho-Selective Halogenation
  作者：Xiaodong Xiong、Tianyu Zheng、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.01.009

  日期：2020.4

  Privileged chiral catalyst scaffolds are highly useful in chemical synthesis such as drug preparation. Substituted phenol ligands are among the most frequently used scaffolds. However, the preparation of chiral phenol ligands commonly involves tedious synthetic procedures. Herein, we describe a facile strategy to prepare potent chiral bisphenols (BPOLs) through the desymmetrizing asymmetric ortho-halogenation

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。