5,5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 388-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-Difluor-6,6'-dihydroxybiphenyl；5,5'-difluoro-biphenyl-2,2'-diol；5,5'-Difluor-biphenyl-2,2'-diol；4-Fluoro-2-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 388-69-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂
• 分子量: 222.191
• InChiKey: PGTVKPNXXXWFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 C₂₇H₃₁ClN₅ORu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 生成 5,5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Ru(III)-OCl中间体的光谱表征：卤过氧化物酶的结构模拟

  摘要：

  卤过氧化物酶利用金属次卤酸盐物质将脂肪族和芳香族 C-H 键卤化为自然界中的 C-X（X = Cl、Br、I）。在这项工作中，我们报告了一种独特的 Ru III -OCl 物种作为卤过氧化物酶的结构模拟物的合成和光谱表征。[(BnTPEN)Ru II (NCCH 3 )] 2+ (BnTPEN = N 1 -苄基-N 1 , N 2 , N 2 -三(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺)与次氯酸盐在 CH 3 CN : H 2 O 混合物中的酸存在下产生新的 [(BnTPEN)Ru III -OCl]2+种在室温下持续 4.5 小时。这个新物种的特点是紫外-可见吸收、EPR、共振拉曼光谱技术和 ESI-MS。Ru III -OCl 物质能够对各种有机底物进行氧原子转移和氢原子提取。

  DOI：

  10.1039/d2dt01947g

文献信息

• Electrophilic Arene Hydroxylation and Phenol OH Oxidations Performed by an Unsymmetric μ-η1:η1-O2-Peroxo Dicopper(II) Complex
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201102372

  日期：2012.2.13

  affording biphenol coupling products, which is indicative that reactions occur through formation of phenoxyl radicals that then undergo radical CC coupling. Spectroscopic UV/Vis monitoring and kinetic analysis show that reactions take place through reversible formation of ground‐state association complexes [CuII2(μ‐η1:η1‐O2)(X‐PhOH)(m‐XYLN3N4)]2+ (1 O2⋅X‐PhOH) that then evolve through an irreversible

  的非对称的亚铜反应（II）过氧化氢络合物[铜II 2（μ-η 1：η 1 -O 2）（间- XYL N3N4）] 2+（1 O 2，其中，米-Xyl是heptadentate N基描述了具有酚盐和酚的配体。络合物1 O 2在−90°C下与p ‐X‐PhONa（X = MeO，Cl，H或Me）反应，执行类似酪氨酸酶的邻位酶芳环的羟基化得到相应的邻苯二酚产物。机制研究表明，发生通过初始可逆形成准稳定缔合物的反应物[Cu II 2（μ-η 1：η 1 -O 2）（p -X-PHO）（间- XYL N3N4）] +（1 O 2 ⋅ X-PhO），然后通过过氧化物部分使芳环进行邻羟基化。复杂1分O 2也与发生反应4-X-取代的酚对- X-PhOH（X =的MeO中，Me，F，H或Cl），并用2,4-二-叔丁基苯酚在-90℃下引起的快速衰减1 O 2和得到双酚偶联产物，这表明发生通过形成苯氧自由基，然后进行自由基的C反应
• One-pot synthesis of dimerized arenes and heteroarenes under mild conditions using Co(<scp>i</scp>) as an active catalyst
  作者：Adwitiya Pal、Arunabha Thakur

  DOI：10.1039/d2ob01738e

  日期：——

  was achieved by employing 2 mol% of Co(II)catalyst 1 along with Zn dust at room temperature in 2–4 h. The Co(II)/Zn(0) system in situ generates Co(I) as an active catalyst. This catalyst can effectively substitute expensive Pd catalysts and hygroscopic and air-sensitive ZnCl2, generally employed to generate such dimerized heterocyclic cores. Pd is replaced with the Co core and anhydrous ZnCl2 is replaced

  通过在室温下使用 2 mol% 的 Co( II ) 催化剂1和锌粉，在 2-4 小时内实现了二聚芳烃和杂芳烃系统的可行一锅法合成。Co( II )/Zn(0) 系统原位生成 Co( I ) 作为活性催化剂。这种催化剂可以有效地替代昂贵的 Pd 催化剂和吸湿性和空气敏感的 ZnCl 2，通常用于生成这种二聚杂环核。Pd 被 Co 核和无水 ZnCl 2取代被易于处理且高度经济的活化形式的锌粉所取代。虽然传统方法使用高温和/或更长的反应时间，但我们的合成策略实现了预期的目标，在室温下以适度的反应时间（2-4 小时）取代昂贵的试剂，产品产率高（70-89%）同时。Co( II ) 催化剂1易于合成、经济可行、热稳定且对空气或水分不敏感。该催化剂已通过 EPR、IR、CV 和紫外-可见光谱以及 EDX 研究得到很好的表征。
• Thia-Fries rearrangement of aryl triflinates to trifluoromethanesulfinylphenols
  作者：Ximin Chen、Marc Tordeux、Jean-Roger Desmurs、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00106-4

  日期：2003.9

  Aryl trillinates are transformed to trifluoromethanesulfinylphenols in the presence of aluminum trichloride in dichloromethane at room temperature according to a thia-Fries rearrangement process. Rigorous exclusion of oxygen is necessary in order to avoid the formation of 2,2'-dihydroxybiaryls as secondary products. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Highly Chemoselective Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free 2,2′-Biphenol Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Cheng-Yu Long、Hao Chen、Cheng Ma、Bo-Wei Zhao、Shen-Huan Li、Yue Cui、Xinge Yang、Shao-Fei Ni、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01367

  日期：2022.6.17
• US6031061A
  申请人：——

  公开号：US6031061A

  公开（公告）日：2000-02-29

表征谱图