9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺 | 40293-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺
• 英文名称: N⁹-(2'-aminoethyl)adenine
• 英文别名: 9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-ylamine；9-(2-aminoethyl)-9H-purin-6-amine；2-(adenin-9-yl)ethylamine；9-(2-aminoethyl)adenine；adenin-9-ylethylamine；9-(2-amino-ethyl)-9H-purin-6-ylamine；9H-Purine-9-ethanamine, 6-amino-；9-(2-aminoethyl)purin-6-amine
• CAS: 40293-19-4
• 化学式: C₇H₁₀N₆
• 分子量: 178.197
• InChiKey: WWGYBDUMTIQRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N⁹-(N²'-diphenylphosphinoylaminoethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤氨基膦衍生物的合成与配位化学

  摘要：

  的腺嘌呤二氨基膦衍生物Ñ 9 - （Ñ 2' -diphenylphosphinoaminoethyl）腺嘌呤L1和Ñ 9 - （Ñ 2 '-diphenylphosphino- Ñ 2' - Ñ -propylaminoethyl）腺嘌呤L2合成。氧化作用的L1和L2用H 2 ö 2，元素硫 或者 元素硒导致相应的氧化产物5-10。两者L1和L2表现为单齿配体向过渡金属过渡。化合物的反应L1或L2与[AUCL（THT）]，[{的RhCl（μ-Cl）的（η 5 -C 5我5）} 2 ]，[{的IrCl（μ-Cl）的（η 5 -C 5我5）} 2 ]，[{的Rh（μ-Cl）的（COD）} 2 ]，[{的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]和[{的RuCl（μ -Cl）（p -MeC 6 H 4 i Pr）} 2 ]给出相应的“悬挂”单齿配合物11–20，使

  DOI：

  10.1039/b303715k
• 作为产物：
  描述：

  2-(adenin-9-yl)-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>ethylamine 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Exploring hydrogen bonding and weak aromatic interactions induced assembly of adenine and thymine functionalised naphthalenediimides

  摘要：

  腺嘌呤和胸腺嘧啶官能化萘二亚胺（NDI）共轭物和互补肽核酸（PNA）二聚体旨在利用互补氢键和芳香族相互作用实现可控的分子组织。这些附加核碱基的 NDI 组织成了定义明确的纤维、纳米带、多孔球、带状和花瓣状二维薄片。

  DOI：

  10.1039/c3nj00060e

文献信息

• Synthesis of Peptide-Adenine Conjugates as a New Tool for Monitoring Protease Activity
  作者：Nicolas Masurier、Feryel Soualmia、Pierre Sanchez、Valérie Lefort、Mia Roué、Ludovic T. Maillard、Gilles Subra、Aline Percot、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1002/ejoc.201801490

  日期：2019.1.10

  We report an efficient way to synthesize challenging peptide–adenine conjugates as alternative to the aminomethylcoumarine (AMC)‐serine protease substrates.

  我们报道了一种有效的方法来合成具有挑战性的肽-腺嘌呤结合物，以替代氨甲基香豆素（AMC）-丝氨酸蛋白酶底物。
• [EN] UBA5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UBA5
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015179955A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I), which are UBA5 inhibitors.

  本公开涉及公式(I)的化合物，这些化合物是UBA5抑制剂。
• Synthesis of novel conjugates of a saccharide, amino acids, nucleobase and the evaluation of their cell compatibility
  作者：Dan Yuan、Xuewen Du、Junfeng Shi、Ning Zhou、Abdulgader Ahmed Baoum、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.10.250

  日期：——

  This article reports the synthesis of a novel type of conjugate of three fundamental biological build blocks (i.e., saccharide, amino acids, and nucleobase) and their cell compatibility. The facile synthesis starts with the synthesis of nucleobase and saccharide derivatives, then uses solid-phase peptide synthesis (SPPS) to build the peptide segment (Phe-Arg-Gly-Asp or naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp with

  本文报道了三种基本生物构件（即糖、氨基酸和核碱基）的新型缀合物的合成及其细胞相容性。简便的合成从核碱基和糖衍生物的合成开始，然后使用固相肽合成 (SPPS) 构建具有完全保护基团的肽片段（Phe-Arg-Gly-Asp 或 naphthAla-Phe-Arg-Gly-Asp） ），然后，液相中的酰胺化反应将这三个部分连接在一起。这些多步合成的总产率约为34%。除了表现出优异的溶解性外，这些糖-氨基酸-核碱基（SAN）的缀合物，就像之前报道的核碱基-氨基酸-糖（NAS）和核碱基-糖-氨基酸（NSA）的缀合物一样，与哺乳动物细胞相容。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs of 2'-Deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine, a Selective Inhibitor of Trypanosomal Glycosomal Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase
  作者：Serge Van Calenbergh、Christophe L. M. J. Verlinde、Johanna Soenens、Andre De Bruyn、Mia Callens、Norbert M. Blaton、Oswald M. Peeters、Piet Herdewijn、Jef Rozenski、Wim G. J. Hol

  DOI：10.1021/jm00019a014

  日期：1995.9

  at the structure-based design of drugs against sleeping sickness, analogs of 2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (1) were synthesized and tested to establish structure-activity relationships for inhibiting glycosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH). Compound 1 was recently designed using the NAD:GAPDH complexes of the human enzyme and that of Trypanosoma brucei, the causative

  在继续进行旨在针对睡眠病的药物的基于结构的设计的项目时，合成并测试了2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（1）的类似物，并建立了抑制糖体的构效关系。 3-磷酸​​甘油醛脱氢酶（GAPDH）。最近使用人类酶和昏睡锥虫（Trypanosoma brucei）的NAD：GAPDH复合物设计了化合物1。为了利用寄生虫酶的Val 207来开发额外的疏水结构域，合成了几种新的2'-酰胺基-2'-脱氧腺苷。与1相比，其中一些显示出抑制活性的有趣改善。碳环或无环类似物显示出明显的活性损失，说明了典型（C-2' -endo）核糖部分的起皱。我们还描述了一对化合物的合成，该化合物结合了2-和8-取代的腺嘌呤部分对效能的有益作用与2'-酰胺基对选择性的有益作用。不幸的是，在两种情况下，IC50值都证明了这些组合修饰的不相容性。最后，在5'-脱氧腺苷上引入疏水的5'-氨基基团显着增强了对原生动物酶的抑制
• The family of N9-adenine: New entry for adenine–benzamide conjugates linked via versatile spacers
  作者：PRABHPREET SINGH

  DOI：10.1007/s12039-013-0562-z

  日期：2014.1

  We have prepared 4-nitrobenzamide-adenine conjugates (8, 13 and 14) linked with versatile spacer such as triethylene glycol (TEG), aminocaproic acid and ethyl chains which were eventually reduced to obtain the corresponding 4-aminobenzamide-adenine conjugates (1–3) in good yields. These conjugates bear a nucleobase for DNA recognition or self-assembly through base-pair complementarity, a biocompatible linker for interfacing with biological system, and a p-aminobenzamide moiety for pharmacological applications. The use of hydrophilic or lipophilic linkers may tune the dispersibility of these conjugates in different solvents, as well as impart different properties. In the preliminary experiments the versatility and application of these linkers has been tested for functionalization of SWCNTs.

  我们制备了 4-硝基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（8、13 和 14），这些共轭物通过三乙二醇（TEG）、氨基己酸和乙基链等多功能间隔物连接，最终以良好的收率还原成相应的 4-氨基苯甲酰胺-腺嘌呤共轭物（1-3）。这些共轭物含有通过碱基对互补实现 DNA 识别或自组装的核碱基、与生物系统连接的生物相容性连接体以及用于药理应用的对氨基苯甲酰胺分子。使用亲水或亲油连接体可以调节这些共轭物在不同溶剂中的分散性，并赋予其不同的特性。在初步实验中，我们测试了这些连接体在 SWCNT 功能化方面的多功能性和应用。