methyl (2R)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate | 1228902-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 1228902-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₉NO₄
• 分子量: 455.277
• InChiKey: XROSLYFKTXRMAD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 indium 、 (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine dihydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate 、 methyl (2R)-4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称质子化终止脱氢氨基酸的全氟烷基加成直接外消旋混合物合成含氟氨基酸

  摘要：

  开发有效的手性有机化合物合成和纯化方法是现代科学技术面临的挑战。尤其需要光学纯形式的药学和农业化学上重要的化合物。我们报告了 β-全氟烷基 α-氨基酸的外消旋混合物合成，该合成基于全氟烷基自由基与脱氢氨基酸的 In 介导加成，然后不对称质子化。所有对映异构体都可以通过使用单个手性 HPLC 色谱柱进行分离，而无需正交使用氟色谱柱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000017

文献信息

• Direct Racemic Mixture Synthesis of Fluorinated Amino Acids by Perfluoroalkyl Radical Addition to Dehydroamino Acids Terminated by Asymmetric Protonation
  作者：Tomoko Yajima、Takayuki Tonoi、Hajime Nagano、Yuichi Tomita、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201000017

  日期：2010.5

  methods for the synthesis and purification of chiral organic compounds is a challenge in modern science and technology. Pharmaceutically and agro-chemically important compounds are especially required in optically pure form. We report the racemic mixture synthesis of β-perfluoroalkyl α-amino acids, which is based on the In-mediated addition of perfluoroalkyl radicals to dehydroamino acids followed by asymmetric

  开发有效的手性有机化合物合成和纯化方法是现代科学技术面临的挑战。尤其需要光学纯形式的药学和农业化学上重要的化合物。我们报告了 β-全氟烷基 α-氨基酸的外消旋混合物合成，该合成基于全氟烷基自由基与脱氢氨基酸的 In 介导加成，然后不对称质子化。所有对映异构体都可以通过使用单个手性 HPLC 色谱柱进行分离，而无需正交使用氟色谱柱。