9-(2-溴苯基)-8-甲基-7-氧杂-8-氮杂螺[2.0.2.3]壬烷 | 1032166-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 9-(2-溴苯基)-8-甲基-7-氧杂-8-氮杂螺[2.0.2.3]壬烷
• 英文名称: 9-(2-bromophenyl)-8-methyl-7-oxa-8-azaspiro[2.0.2.3]nonane
• 英文别名: 9-(2-Bromophenyl)-8-methyl-7-oxa-8-azadispiro[2.0.24.33]nonane
• CAS: 1032166-40-7
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: FVUFYDQPPWGSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-溴苯基)-8-甲基-7-氧杂-8-氮杂螺[2.0.2.3]壬烷 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-(2-bromophenyl)-5-methyl-5-azaspiro[2.5]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 480.0h， 以90%的产率得到9-(2-溴苯基)-8-甲基-7-氧杂-8-氮杂螺[2.0.2.3]壬烷
  参考文献：
  名称：

  3-螺环丙烷二氢-和-四氢吡啶-4-酮在PdII催化下通过1-（1'-氨基甲基环丙基）环丙醇从双环亚丙基的硝酮环负载物

  摘要：

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700912

文献信息

• 3-Spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyridin-4-ones from Nitrone Cycloadducts of Bicyclopropylidene via 1-(1′-Aminomethylcyclopropyl)cyclopropanol under PdII Catalysis
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200700912

  日期：2008.2

  A series of 3-spirocyclopropanedihydro- and -tetrahydropyrid-4-ones have been synthesized by nitrone cycloaddition to 1,1′-bicyclopropylidene (BCP), chemoselective reduction of the N–O bond of the isoxazolidine ring, and PdII-catalyzed cascade rearrangement of the β-aminocyclopropanol derivatives into the final products. The new tetrahydropyridone derivatives were also prepared by thermal rearrangement

  通过硝酮环加成到 1,1'-双环亚丙基 (BCP)、异恶唑烷环的 N-O 键的化学选择性还原和 PdII 催化的级联重排合成了一系列 3-螺环丙烷二氢和 -四氢吡啶-4-酮β-氨基环丙醇衍生物转化为最终产品。新的四氢吡啶酮衍生物也是通过异恶唑烷的热重排制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)