1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide | 1032166-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 1032166-32-7
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: WOSIJLLSEFDNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(2-bromophenyl)-2-methyl-N,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-imine
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]硝基与碳二亚胺的环加成反应 合成1,2,4-恶二唑烷†

  摘要：

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00030e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]硝基与碳二亚胺的环加成反应 合成1,2,4-恶二唑烷†

  摘要：

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9nj00030e

文献信息

• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• 4-Dimethylaminopyridine-Mediated [3+3] Cycloaddition of Aza-oxyallyl Cations and Nitrones
  作者：Qianfa Jia、Dongli Li、Ming Lang、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700415

  日期：2017.11.10

  A new 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)‐mediated [3+3] cycloaddition reaction of in situ‐ generated aza‐oxyallyl cations with nitrones is reported. This simple and efficient method delivers a series of new motifs in good to excellent yields under mild conditions.

  一种新的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导的[3 + 3]环加成反应在situ-生成氮杂氧烯丙基阳离子与硝酮报道。这种简单而有效的方法可以在温和的条件下以高至优异的产量提供一系列新的图案。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition of Nitrones with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Lu Yao、Zuo-Fei Wang、Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600457

  日期：2016.12.7

  The first copper(I)‐catalyzed asymmetric 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of nitrones with azoalkenes has been developed, affording a variety of biologically important 1,2,4,5‐oxatriazepane derivatives in good yields with exclusive regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个铜（I）催化的硝酮与偶氮烯烃的不对称1,3-偶极[3 + 4]环加成反应，以高收率提供了多种生物学上重要的1,2,4,5-氧杂氮杂ze衍生物，且具有独特的区域选择性和出色的对映选择性。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。