Bis(2,2,2-trifluoroethyl) but-2-enedioate | 156631-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bis(2,2,2-trifluoroethyl) but-2-enedioate
• CAS: 156631-37-7
• 化学式: C₈H₆F₆O₄
• 分子量: 280.124
• InChiKey: KZTDZFZLDVZRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trifluoroethyl) but-2-enedioate 、 1-乙酰基-2-苯基肼 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) 1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的芳基肼与马来酸酯的CH环化反应合成1H-吲哚-2,3-二羧酸酯。

  摘要：

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01727

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-Palau’amine, (−)-Axinellamines, and (−)-Massadines
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Ian S. Young、Akifumi Nakamura、Junichiro Yamaguchi、Lars Jørgensen、Rodrigo A. Rodriguez、Daniel P. O’Malley、Tanja Gaich、Matthias Köck、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja2047232

  日期：2011.9.21

  Dimeric pyrrole-imidazole alkaloids represent a rich and topologically unique class of marine natural products. This full account will follow the progression of efforts that culminated in the enantioselective total syntheses of the most structurally ornate members of this family: the axinellamines, the massadines, and palau'amine. A bio-inspired approach capitalizing on the pseudo-symmetry of the members

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。
• [EN] FLUORINATED DERIVATIVES OF MELDRUM'S ACID, A METHOD FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND THEIR USE AS A SOLVENT ADDITIVE<br/>[FR] DÉRIVÉS FLUORÉS D'ACIDE DE MELDRUM, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME ADDITIF DE SOLVANT
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013079397A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Disclosed are certain fluorinated derivatives of Meldrum's acid as novel compounds, preparation methods for the same, their use in Li ion batteries, Li air batteries and Li sulphur batteries as well as solvent compositions, electrolyte compositions and respective batteries containing them.

  本文披露了Meldrum's酸的某些氟化衍生物作为新型化合物，以及它们的制备方法，它们在锂离子电池、锂空气电池和锂硫电池中的应用，以及包含它们的溶剂组合物、电解质组合物和相应电池。
• Lithium sulfur battery
  申请人：Olschimke Jens

  公开号：US20120214043A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A lithium sulfur battery comprising an electrolyte solvent which comprises at least one fluorosubstituted compound is described. Preferred fluorosubstituted compounds which are predominantly solvents are notably selected from the group consisting of fluorosubstituted carboxylic acid esters, fluorosubstituted carboxylic acid amides, fluorosubstituted fluorinated ethers, fluorosubstituted carbamates, fluorosubstituted cyclic carbonates, fluorosubstituted acyclic carbonates, fluorosubstituted ethers, perfluoroalkyl phosphoranes, fluorosubstituted phosphites, fluorosubstituted phosphates, fluorosubstituted phosphonates, and fluorosubstituted heterocycles. Monofluoroethylene carbonate, cis-difluoroethylene carbonate, trans-difluoroethylene carbonate, 4,4-difluoroethylene carbonate, trifluoroethylene carbonate, tetrafluoroethylene carbonate, 4-fluoro-4-methyl-1,3-dioxolane-2-one, 4-fluoro-4-ethyl-1,3-dioxolane-2-one, 2,2,2-trifluoroethyl-methyl carbonate, 2,2,2-trifluoroethyl-fluoromethyl carbonate are preferred. The solvent may further comprise a non-fluorinated solvent, e.g., ethylene carbonate, a dialkyl carbonate, or propylene carbonate. Use of such fluorinated compound as additive for such batteries and specific electrolyte solutions.

  本文描述了一种包括至少一种含氟取代化合物的电解质溶剂的锂硫电池。优选的主要作为溶剂的氟取代化合物主要选自包括氟取代羧酸酯、氟取代羧酸酰胺、氟取代氟化醚、氟取代碳酸酯、氟取代环状碳酸酯、氟取代非环状碳酸酯、氟取代醚、全氟烷基磷烷、氟取代亚磷酸酯、氟取代磷酸酯、氟取代膦酸酯和氟取代杂环化合物的群组的化合物。优选的化合物包括单氟乙烯碳酸酯、顺-二氟乙烯碳酸酯、反-二氟乙烯碳酸酯、4,4-二氟乙烯碳酸酯、三氟乙烯碳酸酯、四氟乙烯碳酸酯、4-氟-4-甲基-1,3-二氧六环-2-酮、4-氟-4-乙基-1,3-二氧六环-2-酮、2,2,2-三氟乙基甲基碳酸酯、2,2,2-三氟乙基-氟甲基碳酸酯。该溶剂还可以包括非氟化溶剂，例如乙烯碳酸酯、二烷基碳酸酯或丙烯碳酸酯。使用这种含氟化合物作为电池和特定电解质溶液的添加剂。
• Green Photo-Organocatalytic C−H Activation of Aldehydes: Selective Hydroacylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Errika Voutyritsa、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201705634

  日期：2018.2.1

  Selective C−H activation is an area of growing importance. Metal‐free C−H activation of branched aldehydes mediating the hydroacylation of electron‐deficient alkenes is an attractive transformation, but is limited by selectivity issues, especially in the case of α,α‐disubstituted aldehydes. Herein, we report a green, cheap, versatile, and easily reproducible selective hydroacylation of alkenes utilizing

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。
• FLUORINATED CARBONYL COMPOUNDS COMPRISING A TRIPLE BOND, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE AND USES THEREOF
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：US20150191423A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond were prepared and their use as solvent additives or solvents in lithium ion batteries, lithium air batteries, lithium sulphur batteries and supercapacitors is described. Preferred compounds contain at least one nitrile or at least one alkynyl group.

  含有三键的氟化羰基化合物已经制备好，并描述了它们作为溶剂添加剂或溶剂在锂离子电池、锂空气电池、锂硫电池和超级电容器中的用途。首选化合物至少含有一个腈基或至少一个炔基。