methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate | 1218813-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 1218813-30-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: QJTPVDCXFSTZJA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988
• 作为产物：
  描述：

  、 monomethyl monopotassium malonate 、 N,N'-羰基二咪唑 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((1R,2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylenecyclopentyl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one 、 methyl 4-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate 、 methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988

文献信息

• Total Synthesis of Echinopines A and B
  作者：K. C. Nicolaou、Hanfeng Ding、Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja9093988

  日期：2010.3.24

  Echinopines A and B [(+)-1 and (+)-2], two naturally occurring compounds characterized with a unique [3.5.5.7] carbon framework, have been synthesized in both enantiomeric and racemic forms. Their total synthesis involves a novel intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation (4 --> 16) and a samarium diiodide-mediated ring closure (3 --> 37).

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。