6-formyl-3-(4-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2(3H)-one | 1308272-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-formyl-3-(4-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde
• CAS: 1308272-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CHYUWZWASRQKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-3-(4-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2(3H)-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 mukolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Natural Carbazoles Glycozolicine, Mukoline, and Mukolidine, Starting from 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones

  摘要：

  通过应用 4,5-二亚甲基恶唑烷-2-酮与丙烯醛的区域选择性 Diels-Alder 反应，开发了一种新型高效合成天然 1-甲氧基咔唑的方法。环加合物转化为相应的官能化二芳基胺。后者在关键的钯催化下发生环化/脱甲酰化级联反应，从而以较高的总收率制得乙二唑啉。C6 甲基的氧化反应产生了 6-甲酰基咔唑 mukolidine，再将其还原成相应的天然醇 mukoline。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258444
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到6-formyl-3-(4-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Natural Carbazoles Glycozolicine, Mukoline, and Mukolidine, Starting from 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones

  摘要：

  通过应用 4,5-二亚甲基恶唑烷-2-酮与丙烯醛的区域选择性 Diels-Alder 反应，开发了一种新型高效合成天然 1-甲氧基咔唑的方法。环加合物转化为相应的官能化二芳基胺。后者在关键的钯催化下发生环化/脱甲酰化级联反应，从而以较高的总收率制得乙二唑啉。C6 甲基的氧化反应产生了 6-甲酰基咔唑 mukolidine，再将其还原成相应的天然醇 mukoline。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258444

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Carbazoles Glycozolicine, Mukoline, and Mukolidine, Starting from 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones
  作者：Joaquín Tamariz、Rafael Bautista、Pablo Bernal、Luisa Montiel、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0030-1258444

  日期：2011.3

  A novel and efficient synthesis of naturally occurring 1-methoxycarbazoles glycozolicine, mukolidine, and mukoline is developed by applying a regioselective Diels-Alder reaction of a 4,5-dimethyleneoxazolidin-2-one with acrolein. The cycloadduct is transformed to the corresponding functionalized diarylamine. The key palladium-catalyzed cyclization/deformylation cascade reaction of the latter leads to glycozolicine in high overall yield. Oxidation of the C6 methyl group provides the 6-formylcarbazole mukolidine, which is reduced to the respective natural alcohol mukoline.

  通过应用 4,5-二亚甲基恶唑烷-2-酮与丙烯醛的区域选择性 Diels-Alder 反应，开发了一种新型高效合成天然 1-甲氧基咔唑的方法。环加合物转化为相应的官能化二芳基胺。后者在关键的钯催化下发生环化/脱甲酰化级联反应，从而以较高的总收率制得乙二唑啉。C6 甲基的氧化反应产生了 6-甲酰基咔唑 mukolidine，再将其还原成相应的天然醇 mukoline。