N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-bromoaniline | 1374002-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-bromoaniline
• 英文别名: N-[(2R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-yl]-4-bromoaniline
• CAS: 1374002-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₂
• 分子量: 348.239
• InChiKey: CPQUIXXGZUUDGQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 、 4-溴苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-(3,5-dimethylphenyl)indoline 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到N-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-yl)-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉作为可循环氢供体对酮亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。

  DOI：

  10.1021/ol502486f

文献信息

• Enantioselective organocatalytic reductive amination of aliphatic ketones by benzothiazoline as hydrogen donor
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c2cc31486j

  日期：——

  The chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective reductive amination of aliphatic ketones with aromatic amines was successfully achieved by the use of benzothiazoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral aliphatic amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。
• Bifunctional Catalysis: Direct Reductive Amination of Aliphatic Ketones with an Iridium-Phosphate Catalyst
  作者：Barbara Villa-Marcos、Chaoqun Li、Keith R. Mulholland、Philip J. Hogan、Jianliang Xiao

  DOI：10.3390/molecules15042453

  日期：——

  pathway to these amines is direct asymmetric reductive amination (DARA) of prochiral ketones. This paper shows that a wide range of aliphatic ketones can be directly aminated under hydrogenation conditions, affording chiral amines with good to excellent yields and with enantioselectivities up to 96% ee. The catalysis is effected by the cooperative action of a cationic Cp*Ir(III) complex and its phosphate

  手性胺是精细化工、医药和农化产品中普遍存在的官能团之一，这些胺最方便、经济和生态友好的合成途径是前手性酮的直接不对称还原胺化（DARA）。这篇论文表明，在氢化条件下可以直接胺化范围广泛的脂肪族酮，从而提供具有良好到极好的产率和高达 96% ee 的对映选择性的手性胺。催化作用受阳离子 Cp*Ir(III) 络合物及其磷酸盐反阴离子的协同作用的影响。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。