3-Me-AcHis | 37841-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Me-AcHis
• 英文别名: N-acetyl-N³-methyl-L-histidine；N-α-acetyl-3-methyl-L-histidine；AcHis(3-Me)；N-Acetyl-3-methylhistidine；(2S)-2-acetamido-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 37841-04-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: FKTXRTPBUWLETL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Me-AcHis 在 ⁽²⁾H₈O₄Pd⁽²⁺⁾ 、 高氯酸溶液-D 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-甲基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过动力学实验和分子动力学模拟研究钯 (II) 配合物裂解含组氨酸肽的新区域选择性

  摘要：

  钯 (II) 复合物促进 N-乙酰组氨酰甘氨酸 (AcHis-Gly)、N-乙酰组氨酸 (AcHis) 及其衍生物中酰胺键的水解裂解，这些衍生物在咪唑的 N-1 或 N-3 原子处甲基化。甲基化控制咪唑与钯 (II) 的配位，并允许对反应进行立体化学分析。复合物 [PdCl4]2- 区域选择性地裂解涉及组氨酸羧基的酰胺键，即 His-Gly 键；当肽通过 N-1 和 N-3 原子与钯 (II) 配位时，裂解的速率常数几乎相同。复合物 [Pd(H2O)4]2+ 以相当的速率裂解涉及乙酰化二肽中组氨酸的羧基 (His-Gly) 和氨基 (AcHis) 的酰胺键。这种前所未有的反应性通过理论计算得到检验，其中以新的方式将分子动力学和泊松-玻尔兹曼方程的解结合起来。当 Pd(H2O)32+ 基团连接到 N-1 原子时，两个易裂键都可以通过 i...

  DOI：

  10.1021/ja982369i
• 作为产物：
  描述：

  3-Me-AcHis-Gly 在 ⁽²⁾H₈O₄Pd⁽²⁺⁾ 、 高氯酸溶液-D 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-Me-AcHis 、 [(S)-2-Amino-3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-propionylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动力学实验和分子动力学模拟研究钯 (II) 配合物裂解含组氨酸肽的新区域选择性

  摘要：

  钯 (II) 复合物促进 N-乙酰组氨酰甘氨酸 (AcHis-Gly)、N-乙酰组氨酸 (AcHis) 及其衍生物中酰胺键的水解裂解，这些衍生物在咪唑的 N-1 或 N-3 原子处甲基化。甲基化控制咪唑与钯 (II) 的配位，并允许对反应进行立体化学分析。复合物 [PdCl4]2- 区域选择性地裂解涉及组氨酸羧基的酰胺键，即 His-Gly 键；当肽通过 N-1 和 N-3 原子与钯 (II) 配位时，裂解的速率常数几乎相同。复合物 [Pd(H2O)4]2+ 以相当的速率裂解涉及乙酰化二肽中组氨酸的羧基 (His-Gly) 和氨基 (AcHis) 的酰胺键。这种前所未有的反应性通过理论计算得到检验，其中以新的方式将分子动力学和泊松-玻尔兹曼方程的解结合起来。当 Pd(H2O)32+ 基团连接到 N-1 原子时，两个易裂键都可以通过 i...

  DOI：

  10.1021/ja982369i

文献信息

• TRYPTOPHAN AS A BIOMARKERS FOR KIDNEY FUNCTION AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP3410115A1

  公开（公告）日：2018-12-05

  Biomarkers of kidney function and methods for using said biomarkers for assessing kidney function, monitoring kidney function, diagnosing acute kidney injury, and diagnosing chronic kidney disease are provided. Also provided are suites of small molecule entities as biomarkers for chronic kidney disease.

  本研究提供了肾功能生物标志物以及使用上述生物标志物评估肾功能、监测肾功能、诊断急性肾损伤和诊断慢性肾病的方法。此外，还提供了作为慢性肾病生物标志物的小分子实体套件。
• Methods of treating and diagnosing disease using biomarkers for BCG therapy
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US11266730B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The invention provides methods of treating disease, such as hypercholesterolemia (e.g., by modulating serum lipids, such as cholesterol, low-density lipoproteins, high-density lipoproteins, and triglycerides) and hyperglycemia by administering Bacillus Calmette-Guerin (BCG). Methods of the invention also encompass the use of genomic, proteomic, and metabolomic analyses for determining the likelihood that a patient has disease or will respond to treatment (e.g., with BCG therapy), as well as for determining whether a patient previously administered BCG would benefit from BCG redosing.

  本发明提供了治疗疾病的方法，例如高胆固醇血症（例如通过调节血清脂质，如胆固醇、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白和甘油三酯）和通过施用卡介苗杆菌（BCG）治疗高血糖症。本发明的方法还包括使用基因组学、蛋白质组学和代谢组学分析来确定患者患病的可能性或对治疗（如卡介苗治疗）产生反应的可能性，以及确定先前施用卡介苗的患者是否会从卡介苗再给药中获益。
• .beta.-Hydroxydecanoyl thioester dehydrase. Complete characterization of the fate of the "suicide" substrate 3-decynoyl-NAC
  作者：John M. Schwab、Chorng Kei. Ho、Wu Bo. Li、Craig A. Townsend、Gino M. Salituro

  DOI：10.1021/ja00277a041

  日期：1986.8
• Interactions of molybdocene dichloride with histidine- and methionine-containing peptides
  作者：Andrea Erxleben、Jessica Kottmann

  DOI：10.1016/j.ica.2005.05.019

  日期：2006.1

  The reaction behavior of the antitumor active metallocene dihalide Cp2MOCl2 (CP = eta(5)-cyclopentadienyl) towards AcHis, AcHis(1-Me), AcHis(3-Me), His-Gly, AcHis-Gly-His, AcMet, Gly-Met-Gly and cyclo-Met-Met has been studied in solution at 2.5 <= pD <= 7.4 by using H-1 NMR spectroscopy. The histidine-containing substrates were found to bind the Cp2Mo2+ unit through the terminal carboxylate group or through the NI nitrogen of the imidazole ring, depending on the pD value. At physiological pH, coordination takes place exclusively at the imidazole ring with the percentage Of Cp2Mo2+-His adducts in 1: 1 mixtures being about 70%. By contrast, the thioether group in the side chain of methionine has a very low affinity for the Cp2Mo2+ group. Monodentate S-coordination could not be detected. For AcMet, binding through the carboxylate group was observed as the only coordination mode, while in the case of Gly-Met-Gly Mo-S interaction occurs in combination with carboxylate coordination leading to a S,O-macrochelate in low yield. Coordination to metbionine peptides only takes place at pD <= 6, while at physiological pH interactions with the weak donor sites are not observed due to predominating dimerization Of [Cp2Mo(H2O)(OH)](+) to [(CpMo)-Mo-2(mu-OH)(2)MOCp2](2+). At c(Cl-) = 100 mM competitive Cl- coordination reduces the amount of carboxylate and S, O-coordination significantly, while imidazole coordination is not affected. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• BIOMARKERS RELATED TO KIDNEY FUNCTION AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP2997366B1

  公开（公告）日：2018-10-10