9-(4-甲基苯基)磺酰嘌呤-6-胺 | 30955-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(4-甲基苯基)磺酰嘌呤-6-胺
• 英文名称: N⁹-(toluene-4-sulfonyl)adenine
• 英文别名: N⁹-(p-toluenesulfonyl)adenine；6-amino-9-(4-methylphenylsulfonyl)-9H-purine；9-Tosyl-adenine；9-(toluene-4-sulfonyl)-9H-purin-6-ylamine；9-Tosyl-9H-purin-6-amine；9-(4-methylphenyl)sulfonylpurin-6-amine
• CAS: 30955-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: ANALZTZFWPGIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 9-(4-甲基苯基)磺酰嘌呤-6-胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Cu2(μ(N3,N9)-adeninate)2(p-toluenesulfonato)2(1,10-phenanthroline)2*2H2O
  参考文献：
  名称：

  双核铜（II）配合物，带有腺嘌呤桥配体和突出的DNA裂解活性。结构和光谱表征以及磁性能。

  摘要：

  合成了一种新的双核铜（II）配合物，并在结构上进行了表征：[Cu（mu-ade）（tolSO3）（phen）] 2.2H2O（Hade =腺嘌呤，tolSO3- =甲苯磺酸根阴离子）。它的磁性能和电子顺磁共振（EPR）光谱已被详细研究。该化合物具有两个由两个腺嘌呤NCN基团桥接的金属中心。双核实体中铜（II）离子的配位几何结构呈方形金字塔形，四个赤道位置被两个菲咯啉N原子和两个来自不同腺嘌呤分子的N原子占据。轴向位置被一个磺酸盐O原子占据。磁化率数据显示反铁磁行为，估计交换常数为-2J = 65 cm-1。在X和Q频段都获得了EPR频谱。后者已经在不同温度下进行了研究。在20 K以上，Q波段光谱是S = 1物种的特征，零场分裂参数很小（D = 0.0970 cm-1）。DNA复合物相互作用的详细研究已经进行。在还原剂存在下，标题复合物有效切割pUC18质粒。在此检查和描述了裂解反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1021/ic700751j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 腺嘌呤 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到9-(4-甲基苯基)磺酰嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6-Morpholino- 和 6-amino-9-sulfonylpurine 衍生物。合成、计算分析和生物活性

  摘要：

  摘要 新型 6-氯/吗啉/氨基/-9-磺酰基嘌呤衍生物的合成以两种方式完成，一种是 (i) 涉及 6-氯嘌呤与市售芳基磺酰氯在丙酮中的缩合反应，以及在 0 °C，然后用吗啉取代 C6-氯，或 (ii) 采用反向合成方法，其中 6-吗啉嘌呤和市售的腺嘌呤碱与相应的烷基、2-芳基乙烯和芳基磺酰氯反应，得到 N9 磺酰化产物，后者特别用于观察到先前的非选择性磺酰化。在这两种方法中，磺酰化反应在嘌呤 N9 位置区域选择性地发生，没有任何并发​​的 N7 衍生物，除了 SO 上较小的甲基取代基的情况2和嘌呤环 C6 处的游离氨基。使用 DFT 计算研究了初始 N9 未取代嘌呤的互变异构特征，以及制备的N -9-磺酰基嘌呤衍生物之间的稳定性趋势，得出一个重要结论，即供电子 C6 取代基有利于合成，因为它们都促进了优势所需的 N9 互变异构体，并有助于确保最终产品的稳定性。新合成的 6-morpholino

  DOI：

  10.1080/15257770.2021.1896001

文献信息

• Unsaturated phosphonates as acyclic nucleotide analogs. Anomalous Michaelis-Arbuzov and Michaelis-Becker reactions with multiple bond systems
  作者：Sreenivasulu Megati、Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo00034a025

  日期：1992.4

  Reaction of adenallene (4a) with methanesulfonyl chloride in pyridine afforded 4'-chloro-4'-deoxyadenallene (6a). A similar reaction with toluene-4-sulfonyl chloride (NEt3, CH2Cl2) led to elimination of the unsaturated moiety and formation of N9-(4-toluenesulfonyl)adenine (8a). Michaelis-Arbuzov reaction of E- and Z-unsaturated chlorides 13a and 16b with triethyl phosphite afforded phosphonates 14a and 17b. Dealkylation of the latter products, coupled in case of 17b with acid hydrolysis, led to phosphonic acids 15a and 18. By contrast, Michaelis-Arbuzov reaction with butynyl chlorides 19a and 19b led to elimination of unsaturated moiety and alkylation of the released heterocyclic bases to give N9-ethyl derivatives 20a and 20b. In the presence of iodide ion, N9-(2,3-butadien-1-yl)adenine (30a, from 19a) and/or unsaturated diphosphonates 25a and 25b were obtained. The Michaelis-Arbuzov reaction of chloroallene 6a led to 2'-phosphonate 33a which, after dealkylation, afforded phosphonic acid 35a. When iodide ion was present, both 2'- and 4'-phosphonates 33a and 36a were obtained. Compound 36a was also prepared by Michaelis-Becker reaction of chloroallene 6a with sodium diethyl phosphite in THF-HMPA. In DMSO, both phosphonates 33a and 36a were formed. Under similar conditions (DMF), chlorobutyne 19a gave 4'-phosphonate 36a. Dealkylation of 36a furnished phosphonic acid 37a. Adenallene (4a) and diethyl chlorophosphite in pyridine afforded phosphonate 33a whereas butynol 39a afforded only adenine (10a). The probable reaction course of these transformations and spectral properties of the reaction products will be discussed.
• Zinic, Biserka; Krizmanic, Irena; Vikic-Topic, Drazen, Croatica Chemica Acta, 2001, vol. 74, # 2, p. 399 - 414
  作者：Zinic, Biserka、Krizmanic, Irena、Vikic-Topic, Drazen、Srzic, Dunja、Zinic, Mladen

  DOI：——

  日期：——
• 6-Morpholino- and 6-amino-9-sulfonylpurine derivatives. Synthesis, computational analysis, and biological activity
  作者：Josipa Matić、Marijana Jukić、Hamit Ismaili、Dijana Saftić、Željka Ban、Tana Tandarić、Robert Vianello、Teuta Opačak-Bernardi、Ljubica Glavaš-Obrovac、Biserka Žinić

  DOI：10.1080/15257770.2021.1896001

  日期：2021.4.3

  The synthesis of novel 6-chloro/morpholino/amino/-9-sulfonylpurine derivatives was accomplished in two ways, either (i) involving the condensation reaction of 6-chloropurine with commercially available arylsulfonyl chlorides in acetone and the presence of aqueous KOH at 0 °C, followed by the substitution of C6-chlorine with morpholine, or (ii) employing a reversed synthetic approach where 6-morpholinopurine

  摘要 新型 6-氯/吗啉/氨基/-9-磺酰基嘌呤衍生物的合成以两种方式完成，一种是 (i) 涉及 6-氯嘌呤与市售芳基磺酰氯在丙酮中的缩合反应，以及在 0 °C，然后用吗啉取代 C6-氯，或 (ii) 采用反向合成方法，其中 6-吗啉嘌呤和市售的腺嘌呤碱与相应的烷基、2-芳基乙烯和芳基磺酰氯反应，得到 N9 磺酰化产物，后者特别用于观察到先前的非选择性磺酰化。在这两种方法中，磺酰化反应在嘌呤 N9 位置区域选择性地发生，没有任何并发​​的 N7 衍生物，除了 SO 上较小的甲基取代基的情况2和嘌呤环 C6 处的游离氨基。使用 DFT 计算研究了初始 N9 未取代嘌呤的互变异构特征，以及制备的N -9-磺酰基嘌呤衍生物之间的稳定性趋势，得出一个重要结论，即供电子 C6 取代基有利于合成，因为它们都促进了优势所需的 N9 互变异构体，并有助于确保最终产品的稳定性。新合成的 6-morpholino
• A Dinuclear Copper(II) Complex with Adeninate Bridge Ligands and Prominent DNA Cleavage Activity. Structural and Spectroscopic Characterization and Magnetic Properties
  作者：José Luis García-Giménez、Gloria Alzuet、Marta González-Álvarez、Alfonso Castiñeiras、Malva Liu-González、Joaquín Borrás

  DOI：10.1021/ic700751j

  日期：2007.8.1

  A new dinuclear copper(II) complex has been synthesized and structurally characterized: [Cu(mu-ade)(tolSO3)(phen)]2.2H2O (Hade = adenine, tolSO3- = toluenesulfonate anion). Its magnetic properties and electronic paramagnetic resonance (EPR) spectra have been studied in detail. The compound has two metal centers bridged by two adeninate NCN groups. The coordination geometry of the copper(II) ions in

  合成了一种新的双核铜（II）配合物，并在结构上进行了表征：[Cu（mu-ade）（tolSO3）（phen）] 2.2H2O（Hade =腺嘌呤，tolSO3- =甲苯磺酸根阴离子）。它的磁性能和电子顺磁共振（EPR）光谱已被详细研究。该化合物具有两个由两个腺嘌呤NCN基团桥接的金属中心。双核实体中铜（II）离子的配位几何结构呈方形金字塔形，四个赤道位置被两个菲咯啉N原子和两个来自不同腺嘌呤分子的N原子占据。轴向位置被一个磺酸盐O原子占据。磁化率数据显示反铁磁行为，估计交换常数为-2J = 65 cm-1。在X和Q频段都获得了EPR频谱。后者已经在不同温度下进行了研究。在20 K以上，Q波段光谱是S = 1物种的特征，零场分裂参数很小（D = 0.0970 cm-1）。DNA复合物相互作用的详细研究已经进行。在还原剂存在下，标题复合物有效切割pUC18质粒。在此检查和描述了裂解反应的动力学和机理。