Methyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]acetate | 1019504-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]acetate
• CAS: 1019504-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD11140538
• 分子量: 247.217
• InChiKey: VWSAGWCWUAJWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]acetate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ({[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES D'AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INHIBITEURS DE L'INTEGRASE

  摘要：

  本发明公开了一种Aza-quinolinol磷酸酯化合物及其抑制HIV整合酶的方法。其中，公式(I)中的Ar为芳基或杂环芳基，连接R6和L。L是连接Ar的环原子和N的键或连接链。环原子X1-X5可以是N、取代氮或取代碳，并形成环。这些化合物至少包括一个磷酸酯基固定在任何位点上。

  公开号：

  WO2005028478A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES D'AZA-QUINOLINOL PHOSPHONATE INHIBITEURS DE L'INTEGRASE

  摘要：

  本发明公开了一种Aza-quinolinol磷酸酯化合物及其抑制HIV整合酶的方法。其中，公式(I)中的Ar为芳基或杂环芳基，连接R6和L。L是连接Ar的环原子和N的键或连接链。环原子X1-X5可以是N、取代氮或取代碳，并形成环。这些化合物至少包括一个磷酸酯基固定在任何位点上。

  公开号：

  WO2005028478A1

文献信息

• Largazole Analogues Embodying Radical Changes in the Depsipeptide Ring: Development of a More Selective and Highly Potent Analogue
  作者：Jehad Almaliti、Ayad A. Al-Hamashi、Ahmed T. Negmeldin、Christin L. Hanigan、Lalith Perera、Mary Kay H. Pflum、Robert A. Casero、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01271

  日期：2016.12.8

  hybridization from sp3 to sp2 at C-7 is well tolerated. Analogue 7 was more class I selective compared to largazole, with at least 464-fold selectivity for class I HDAC proteins over class II HDAC6 compared to a 22-fold selectivity observed with largazole. To our knowledge 7 represents the first example of a potent and highly cytotoxic largazole analogue not containing a thiazoline ring. The elimination

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。
• 1-Benzyl-3-aryl-2-thiohydantoin Derivatives as New Anti-<i>Trypanosoma brucei</i> Agents: SAR and in Vivo Efficacy
  作者：Andriy Buchynskyy、J. Robert Gillespie、Zackary M. Herbst、Ranae M. Ranade、Frederick S. Buckner、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00230

  日期：2017.8.10

  high throughput screening and subsequent hit validation identified compound 1 as an inhibitor of Trypanosoma brucei parasite growth. Extensive structure–activity relationship optimization based on antiparasitic activity led to the highly potent compounds, 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-chlorophenyl)-2-thiohydantoin (68) and 1-(2-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)-2-thiohydantoin

  高通量筛选和随后的命中验证确定化合物1为布鲁氏锥虫寄生虫生长的抑制剂。基于抗寄生虫活性的广泛的结构-活性关系优化导致了高效化合物1-（4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-氯苯基）-2-硫代乙内酰脲（68）和1-（2-氯-4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-甲氧基苯基）-2-硫代乙内酰脲（76），布氏锥虫EC 50分别为3和2 nM。与化合物1相比，这表示效力提高了100倍以上。68和76的体内功效实验 在人类非洲锥虫病的急性小鼠模型中，口服治疗每天4次，每天两次，剂量为50 mg / kg，治愈率为100％。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Aza-quinolinol phosphonate integrase inhibitor compounds
  申请人：Jin Haolun

  公开号：US20070185007A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Aza-quinolinol phosphonate compounds and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. Formula (I). Ar is aryl or heteroaryl connecting R 6 to L. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. The ring atoms, X 1 -X 5 may be N, substituted nitrogen, or substituted carbon, and form rings. The compounds include at least one phosphonate group covalently attached at any site.

  本发明公开了一种Aza-quinolinol磷酸酯化合物及其抑制HIV整合酶的方法。 其中公式（I）中，Ar是芳基或杂芳基，连接R6到L。 L是连接Ar的环原子到N的键或连接剂。 环原子X1-X5可以是N，取代氮或取代碳，并形成环。 该化合物在任何位置上至少包括一个共价连接的磷酸酯基团。
• Pyrimidyl Phosphonate Antiviral Compounds and Methods of Use
  申请人：Jin Haolun

  公开号：US20080153783A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Pyrimidine I and pyrimidinone II phosphonate compounds and methods for viral inhibition are disclosed. The compounds include at least one phosphonate group covalently attached at any site.

  本发明公开了嘧啶I和嘧啶酮II膦酸酯化合物及其用于病毒抑制的方法。所述化合物包括至少一个膦酸酯基固定在任何位点上。