tert-butyl allyl(2-methylallyl)carbamate | 643759-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl(2-methylallyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl allyl(2-methylallyl)carbamate；tert-butyl N-(2-methylprop-2-enyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 643759-57-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: LIPUTWQQDXHDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl(2-methylallyl)carbamate 在 C₄₁H₅₁Cl₂N₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下的快速烯烃复分解

  摘要：

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0

  DOI：

  10.1002/chem.201201010
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到tert-butyl allyl(2-methylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organolithium-induced synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols from epoxides of dihydropyrroles and tetrahydropyridines

  摘要：

  The alkylative double ring-opening of Bus-protected 2,5-dihydropyrrole epoxides 13 and 29 with organolithiums to give 3-substituted 1-aminobut-3-en-2-ols 13-19 and 30-32 are described. Bus-protected tetrahydropyridine epoxide 38 reacts with organolithiums to give 4-substituted 1-aminobut-4-en-3-ols 39 and tetrahydropyridinol 40. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.010

文献信息

• SUBSTITUTED INTERNAL VINYL-BORONIC ACIDS AND BORONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Math Shivanand K.

  公开号：US20120041193A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives useful as synthetic intermediates for the preparation of therapeutic agents. Also disclosed are methods of synthesis of vinyl-bromides, vinyl-boronic acids and vinyl-boronic acid derivatives.

  本文披露了乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物，它们可用作合成中间体，用于制备治疗剂。还披露了合成乙烯基溴化物、乙烯基硼酸和乙烯基硼酸衍生物的方法。
• Low Catalyst Loadings in Olefin Metathesis: Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Ring-Closing Metathesis
  作者：Kevin M. Kuhn、Timothy M. Champagne、Soon Hyeok Hong、Wen-Hao Wei、Andrew Nickel、Choon Woo Lee、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Richard L. Pederson

  DOI：10.1021/ol9029808

  日期：2010.3.5

  A series of ruthenium catalysts have been screened under ring-closing metathesis (RCM) conditions to produce five-, six-, and seven-membered carbamate-protected cyclic amines. Many of these catalysts demonstrated excellent RCM activity and yields with as low as 500 ppm catalyst loadings. RCM of the five-membered carbamate series could be run neat, the six-membered carbamate series could be run at 1

  已经在闭环复分解 (RCM) 条件下筛选了一系列钌催化剂，以生产五元、六元和七元氨基甲酸酯保护的环胺。许多这些催化剂表现出优异的 RCM 活性和低至 500 ppm 催化剂负载的产率。五元氨基甲酸酯系列的 RCM 可以在 1.0 M 下运行，六元氨基甲酸酯系列可以在 1.0 M 下运行，而七元氨基甲酸酯系列在 0.2-0.05 M 下运行效果最好。