methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)benzoate | 203453-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]benzoate
• CAS: 203453-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: QVVFMXJBNCTAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 2-羟基-3-吡啶甲醛 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 4-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的γ-C(sp3)-H 使用瞬态导向基团的游离胺芳基化

  摘要：

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09653

文献信息

• Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed Hydroarylation of Protected Allylic Amines with Arylboronic Acids
  作者：Gavin Chit Tsui、Frederic Menard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100974f

  日期：2010.6.4

  A novel regioselective rhodium(I)-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with arylboronic acids is described. The catalytic system employs [Rh(COD)OH]2 and BINAP to effect the addition of various arylboronic acids to protected allylic amines. The regioselectivity was found to be highly dependent on the protecting group, favoring the linear addition product with up to 92% yield and >20:1 regioselectivity

  描述了一种新型的区域选择性铑（I）催化的未活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应。该催化体系使用[Rh（COD）OH] 2和BINAP来实现将各种芳基硼酸添加到受保护的烯丙基胺中。发现区域选择性高度依赖于保护基，有利于线性加成产物，具有高达92％的产率和> 20：1的区域选择性。
• Pd-catalyzed γ-C(sp3)-H arylation / heteroarylation of free amines
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10759743B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Pd(II)-catalyzed g-G(sp3)-H arylation or heteroarylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore, swift synthesis of 1,2,3,4-tetrahydronaphthyridine derivatives is accomplished using this reaction.

  利用 2-hydroxynicotinaldehyde 作为催化瞬时指导基团，实现了 Pd(II) 催化 g-G(sp3)-H芳基化或伯胺杂芳基化。重要的是，催化剂和引导基的负载量可分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬时引导基的高效性。杂环芳基碘化物也与该反应兼容。此外，利用该反应还能快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。
• PD-CATALYZED GAMMA-C(SP3)-H ARYLATION / HETEROARYLATION OF FREE AMINES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20190241508A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Pd(II)-catalyzed g-G(sp3)-H arylation or heteroarylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore, swift synthesis of 1,2,3,4-tetrahydronaphthyridine derivatives is accomplished using this reaction.