tert-butyl N-phenylethynyl-N-allylcarbamate | 1379538-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-phenylethynyl-N-allylcarbamate
• 英文别名: N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-phenylethynylamine；tert-butyl N-(2-phenylethynyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1379538-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: JNLZKXVMPBFCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-phenylethynyl-N-allylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 邻四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 、 苯基溴乙炔 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到tert-butyl N-phenylethynyl-N-allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• Intramolecular carbolithiation of <i>N</i>-allyl-ynamides: an efficient entry to 1,4-dihydropyridines and pyridines – application to a formal synthesis of sarizotan
  作者：Wafa Gati、Mohamed M Rammah、Mohamed B Rammah、Gwilherm Evano

  DOI：10.3762/bjoc.8.250

  日期：——

  developed a general synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a highly regioselective lithiation/6-endo-dig intramolecular carbolithiation from readily available N-allyl-ynamides. This reaction, which has been successfully applied to the formal synthesis of the anti-dyskinesia agent sarizotan, further extends the use of ynamides in organic synthesis and further demonstrates

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。
• PhI(OAc)₂-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides
  作者：Shixuan Su、Zhipeng Yan、Xingyuan Ye、Jingyang Wang、Yuan Li、Guangke He

  DOI：10.1039/d1ob01642c

  日期：——

  A PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylthiolation/oxidative cyclization of ynamides with the Shen reagent has been established herein, providing a facile access to CF3S-substituted oxazolidine-2,4-diones bearing a quaternary carbon center in 38–85% yields with chemoselectivities of up to 99/1.

  本文建立了PhI(OAc) 2介导的炔酰胺与Shen 试剂的三氟甲基硫醇化/氧化环化，提供了一种容易获得具有38-85% 季碳中心的CF 3 S-取代的恶唑烷-2,4-二酮的途径产率高达 99/1 的化学选择性。
• Photoinduced oxidative cyclopropanation of ene-ynamides: synthesis of 3-aza[<i>n</i>.1.0]bicycles <i>via</i> vinyl radicals
  作者：Yongming Deng、Jason Zhang、Bradley Bankhead、Jonathan P. Markham、Matthias Zeller

  DOI：10.1039/d1cc02016a

  日期：——

  first photoinduced synthesis of polyfunctionalized 3-aza[n.1.0]bicycles from readily available ene-ynamides and 2,6-lutidine N-oxide using an organic acridinium photocatalyst is reported. Applying a photocatalytic strategy to the reactive distonic cation vinyl radical intermediate from ynamide, a series of bio-valuable 3-azabicycles, including diverse 3-azabicyclio[4.1.0]heptanes and 3-azabicyclo[5

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。
• 一种由炔酰胺直接合成噁唑烷-2，4-二酮类杂环化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111943901B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了一种新型的由炔酰胺原料直接合成噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物的方法。该法以摩尔分数为10％的布朗斯特酸或者四氟硼酸盐为催化剂，在空气条件下，以硝基甲烷、N‑甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜或N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在50～150℃温度下反应0.5～24h后，真空浓缩，经重结晶或柱层析纯化得到噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物，收率89～92％。本方法具有高催化反应活性；首次实现了由炔酰胺原料到噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物的制备；并且产率高，底物适用范围广，能以克级规模合成噁唑烷‑2，4‑二酮类杂环化合物；还具有对空气不敏感、化学选择性高、产物易于分离和反应时间短等优点。
• De Novo Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Wafa Gati、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ja303002a

  日期：2012.6.6

  An efficient and general method for the synthesis of 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a lithiation/isomerization/intramolecular carbolithiation sequence is reported. This procedure provides an efficient, divergent, and straightforward entry to a wide range of polysubstituted dihydropyridines and pyridines starting from readily available N-allyl-ynamides.