4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide | 118043-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide
• 英文别名: 4-amino-5-thiocarboxamide-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Amino-7-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide；4-amino-7-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide
• CAS: 118043-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: PVGGIZOJKHNAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 在 palladium on activated charcoal 、 magnesium oxide 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 4-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019

文献信息

• Acyclic pyrrolo [2,3-d]pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：US04968686A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  This invention relates to the use of acyclic substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs in the treatment of viral infections. Such substituted compounds retain antiviral properties present in their parent compounds, yet exhibit significantly decreased levels of cytotoxicity, thereby having therapeutic potential as antiviral agents.

  本发明涉及使用非环代替的吡咯[2,3-d]嘧啶核苷类似物治疗病毒感染。这些代替化合物保留了其母化合物中存在的抗病毒特性，但显示出显著降低的细胞毒性水平，因此具有作为抗病毒剂的治疗潜力。
• Acyclic pyrrolo \x9b2,3-d!pyrimidine analogs as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：USRE036187E1

  公开（公告）日：1999-04-06

  This invention relates to the use of acyclic substituted pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine nucleoside analogs in the treatment of viral infections. Such substituted compounds retain antiviral properties present in their parent compounds, yet exhibit significantly decreased levels of cytotoxicity, thereby having therapeutic potential as antiviral agents.

  本发明涉及使用非环替代的吡咯\x9b2,3-d!嘧啶核苷类似物治疗病毒感染。这些替代化合物保留了其母化合物中存在的抗病毒特性，同时表现出显著降低的细胞毒性水平，因此具有作为抗病毒剂的治疗潜力。
• US4968686A
  申请人：——

  公开号：US4968686A

  公开（公告）日：1990-11-06
• USRE36187E
  申请人：——

  公开号：USRE36187E

  公开（公告）日：1999-04-06
• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、Sylvia Daunert、M. Reza Nassiri、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00122a019

  日期：1989.2

  metaperiodate and then with sodium borohydride to afford the 2',3'-seco derivatives 9a-c, respectively. The acyclic nucleoside 4-chloro-2-(methylthio)-7-[[1,3-bis(benzyloxy)-2- propoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was aminated, desulfurized with Raney Ni, and then debenzylated to provide the tubercidin analogue 11. Cytotoxicity evaluation against L1210 murine leukemic cells in vitro showed that although the

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'