6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 153391-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 153391-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄S
• 分子量: 324.785
• InChiKey: VNNWVJXSFIOODI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到ethyl <5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu Ji; Haque, Navedul; Singh, Sanjay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 924 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-双甲基磺酰-亚甲基丙二酸二乙酯 、 对氯苯乙酮 生成 6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones: A new class of hepatoprotective agents

  摘要：

  The synthesis and hepatoprotective activity of 6-aryl-3-substituted-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (3, 5, 7) and the corresponding 2-thiones (6), 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (4) and 6-aryl-3-carbethoxy-5-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10155-x

文献信息

• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Ram Vishnu Ji, Haque Navedul, Kumar Singh Sanjay, Hussaini Falak Anwer, S+, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 9, S 924-928
  作者：Ram Vishnu Ji, Haque Navedul, Kumar Singh Sanjay, Hussaini Falak Anwer, S+

  DOI：——

  日期：——
• Polysubstituted 2H-pyran-2-ones: A new class of hepatoprotective agents
  作者：Vishnu J Ram、Navedul Haque、Mahendra Nath、Sunil K Singh、Falak A Hussaini、S.C Tripathi、A Shoeb

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10155-x

  日期：1997.12

  The synthesis and hepatoprotective activity of 6-aryl-3-substituted-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (3, 5, 7) and the corresponding 2-thiones (6), 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (4) and 6-aryl-3-carbethoxy-5-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ram, Vishnu Ji; Haque, Navedul; Singh, Sanjay Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 924 - 928
  作者：Ram, Vishnu Ji、Haque, Navedul、Singh, Sanjay Kumar、Hussaini, Falak Anwer、Shoeb, Aboo

  DOI：——

  日期：——