6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-pyran-2-one | 203171-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4-methylsulfanylpyran-2-one
• CAS: 203171-88-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: YNTVNQOXZZAKMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-6-(4-chlorophenyl)-4-thiomethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones: A new class of hepatoprotective agents

  摘要：

  The synthesis and hepatoprotective activity of 6-aryl-3-substituted-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (3, 5, 7) and the corresponding 2-thiones (6), 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (4) and 6-aryl-3-carbethoxy-5-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10155-x
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.02h， 以91%的产率得到6-(4-Chloro-phenyl)-4-methylsulfanyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-3-羧酸衍生物在碱性条件下的微波辅助脱羧

  摘要：

  尽管有多种脱羧方法可用，但该领域仍处于探索阶段，需要新的发展。在这里，我们报道了在碱性条件下 4-(甲硫基)-2-氧代-6-芳基-2 H-吡喃-3-羧酸 ( 1a-k ) 的高效微波辅助加氢脱羧反应，得到 4-(甲硫基) -6-aryl-2 H -pyran-2-ones ( 2a-k ) 产率 >90%。通过在CD 3 OD中进行1b和1e的反应，分别获得氘代化合物2 l和2 m，观察到溶剂对质子源的需求。所有化合物均通过光谱分析进行了表征。此外，化合物通过单晶 X 射线衍射研究分析了2b和2e 。

  DOI：

  10.1002/jhet.4559

文献信息

• Polysubstituted 2H-pyran-2-ones: A new class of hepatoprotective agents
  作者：Vishnu J Ram、Navedul Haque、Mahendra Nath、Sunil K Singh、Falak A Hussaini、S.C Tripathi、A Shoeb

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10155-x

  日期：1997.12

  The synthesis and hepatoprotective activity of 6-aryl-3-substituted-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (3, 5, 7) and the corresponding 2-thiones (6), 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (4) and 6-aryl-3-carbethoxy-5-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• <scp>Microwave‐assisted</scp> decarboxylation of <scp> 2 <i>H</i> ‐Pyran‐3‐carboxylic </scp> acid derivatives under basic condition
  作者：Uttam Kumar Mishra、Chandralata Bal

  DOI：10.1002/jhet.4559

  日期：2022.12

  Despite the availability of several methods for decarboxylation, this area remains exploratory and requires new development. Here, we report a highly efficient microwave-assisted hydrodecarboxylation of 4-(methylthio)-2-oxo-6-aryl-2H-pyran-3-carboxylic acids (1a-k) under basic condition to obtain 4-(methylthio)-6-aryl-2H-pyran-2-ones (2a-k) with >90% yield. The requirement of proton source from the

  尽管有多种脱羧方法可用，但该领域仍处于探索阶段，需要新的发展。在这里，我们报道了在碱性条件下 4-(甲硫基)-2-氧代-6-芳基-2 H-吡喃-3-羧酸 ( 1a-k ) 的高效微波辅助加氢脱羧反应，得到 4-(甲硫基) -6-aryl-2 H -pyran-2-ones ( 2a-k ) 产率 >90%。通过在CD 3 OD中进行1b和1e的反应，分别获得氘代化合物2 l和2 m，观察到溶剂对质子源的需求。所有化合物均通过光谱分析进行了表征。此外，化合物通过单晶 X 射线衍射研究分析了2b和2e 。