(R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine | 506441-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine
• 英文别名: (R)-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)benzamide；Benzamide, N-[(1R)-1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]-；N-[(2R)-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 506441-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: JVTYTTCGFLLJHS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine 在 四氧化锇 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-[(2R)-1,1,1-三氟-4-氧代丁烷-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-β-三氟甲基化醛的首次不对称合成

  摘要：

  描述了β-三氟甲基化的β-氨基醛的第一不对称合成，β-三氟甲基化的β-氨基醛是用于合成三氟甲基化的生物活性化合物的最有前途的前体之一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-N-[2'-(methoxymethyl)pyrrolidin-1'-yl]-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)benzamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(R)-N-benzoyl-α-trifluoromethylated homoallylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine

  摘要：

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35631

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino aldehyde as well as carboxylic acid derivatives using enantiopure α-trifluoromethylated homoallylamine
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.006

  日期：2004.9

  Asymmetric synthesis of β-trifluoromethylated β-amino aldehyde and acid derivatives via the oxidation of enantiopure α-trifluoromethylated homoallylamine as a new trifluoromethylated chiral building block is described.

  描述了通过对映体纯的α-三氟甲基化的高聚烯丙胺的氧化，作为一种新的三氟甲基化的手性结构单元，不对称合成β-三氟甲基化的β-氨基醛和酸衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of α-Trifluoromethyl Substituted Homoallylamine
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-2002-35631

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of both enantiomers of α-trifluoromethylated homoallylamine via nucleophilic allylation of trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone, followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.

  通过三氟乙醛 SAMP- 或 RAMP- 酰腙的亲核烯丙基化，然后进行苯甲酰化和 SmI2 促进的氮-氮单键裂解，描述了δ-三氟甲基化均烯丙基胺两种对映体的高效不对称合成。
• First asymmetric synthesis of β-amino-β-trifluoromethylated aldehyde
  作者：Kazumasa Funabiki、Masashi Nagamori、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.017

  日期：2005.5

  The first asymmetric synthesis of the β-trifluoromethylated β-amino aldehyde, which is one of the most promising precursors for the synthesis of trifluoromethylated bioactive compounds, is described.

  描述了β-三氟甲基化的β-氨基醛的第一不对称合成，β-三氟甲基化的β-氨基醛是用于合成三氟甲基化的生物活性化合物的最有前途的前体之一。