(R,R)-N,N'-bis[(2-methoxyphenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine | 133603-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(2-methoxyphenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 133603-84-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: TUAOUDALJNWLLW-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-methoxyphenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以99%的产率得到(1R,2R)-1-N,2-N-双[(2-甲氧基苯基)甲基]环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  使用二胺或二亚胺-钯配合物通过 Suzuki 交叉偶联合成氯化联苯

  摘要：

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800119
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,R)-N,N'-bis[(2-methoxyphenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌催化酮的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500583

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Intramolecular coupling of chiral diimines using low-valent titanium reagents: stereoselective synthesis of chiral 3,4-disubstituted-2,5-diazabicyclo[4.4.0]decanes
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Surisetti Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01480-0

  日期：2001.10

  Chiral 3,4-disubstituted-2,5-diazabicyclo[4.4.0]decanes are prepared from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane derived diimines through intramolecular coupling using low valent titanium reagent systems.

  使用低价钛试剂系统，通过分子内偶联，由（1 R，2 R）-1,2-二氨基环己烷衍生的二亚胺制备手性3,4-二取代-2,5-二氮杂双环[4.4.0]癸烷。
• Synthesis and characterisation of Cu(II) complexes bearing N,N′-di(methoxybenzyl)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane as catalysts for the asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Sang Eun Song、Quang Trung Nguyen、Jeong Jae Yu、Hong-In Lee、Jong Hwa Jeong

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.006

  日期：2014.1

  Enantiopure Cu(II) complexes with N,N'-di(p-methoxybenzyl)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane (L-1), 101'di(m-methoxybenzy1)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane (L-2), and N,N'-di(m-methoxybenzyI)-(R,R)-1.2diaminocyclohexane (L-3) ligands were synthesised and characterised. The X-ray crystal structures of Cu(II) complexes containing 1.1 and L3 were determined. The geometry around the Cu(II) centre for (L-1)CuCl2 was distorted square-planar. The crystal structure of (L-3)CuCl2 revealed a square-pyramidal structure with a strong interaction between the Cu and O of the methoxy group. Their double catalytic activation with diisopropylethylamine in the asymmetric nitroaldol reaction of benzaldehyde and nitromethane was examined. The reaction yield was moderate with an enantiomeric excess of up to 87%. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。