(R)-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]biphenyl
• 英文别名: rac4,4',6,6'-Tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-biphenyl；[2-[2-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl-4,6-dimethylphenyl]-3,5-dimethylphenyl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane
• 化学式: C₄₈H₅₂P₂
• 分子量: 690.888
• InChiKey: GORMDLIMSDGGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]biphenyl 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种新的二甲苯基-二芳基二膦配体的简明合成，用于酮的不对称加氢

  摘要：

  描述了在磷上带有3，5-二甲基苯基取代基的对称联芳基二膦配体的简明合成。发现含有新的配体Xyl-TetraPHEMP的钌催化剂[二膦RuCl 2二胺]与用于均相不对称酮氢化的最新催化剂一样具有活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00940-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 三氯硅烷 、 双氧水 、 铜 、 magnesium 、 3,5-dimethylphenyllithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种新的二甲苯基-二芳基二膦配体的简明合成，用于酮的不对称加氢

  摘要：

  描述了在磷上带有3，5-二甲基苯基取代基的对称联芳基二膦配体的简明合成。发现含有新的配体Xyl-TetraPHEMP的钌催化剂[二膦RuCl 2二胺]与用于均相不对称酮氢化的最新催化剂一样具有活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00940-7
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 ruthenium(II) chloride (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 氢气 、 (R)-4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]biphenyl 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的二甲苯基-二芳基二膦配体的简明合成，用于酮的不对称加氢

  摘要：

  描述了在磷上带有3，5-二甲基苯基取代基的对称联芳基二膦配体的简明合成。发现含有新的配体Xyl-TetraPHEMP的钌催化剂[二膦RuCl 2二胺]与用于均相不对称酮氢化的最新催化剂一样具有活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00940-7

文献信息

• Chiral ligands for asymmetric catalysis
  申请人：Malan Guillaume Christophe

  公开号：US20050043556A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention is based around the discoveries that novel ligands of formula (4) and the opposite enantiomers thereof, (i) have utility as components of catalysts for asymmetric hydrogenation and (ii) are readily accessible by an efficient general synthetic route. In particular, ruthenium-diamine complexes of the ligands (4) are highly active and selective catalysts for the asymmetric hydrogenation of ketones.

  本发明基于发现，公式（4）的新型配体及其对映异构体具有以下用途：（i）作为不对称氢化反应催化剂的组分，（ii）可通过高效的通用合成途径轻松获得。特别是，配体（4）的铼-二胺配合物是高活性和选择性的酮的不对称氢化反应催化剂。