N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonylacetamide | 79784-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonylacetamide
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-ethoxycarbonylacetanilide；Ethyl 3-(2,5-dimethoxyanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 79784-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: WUPWRFCWJKEIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonylacetamide 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 5,8-二甲氧基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dihydroxy-3,4-dihydrocarbostyril.

  摘要：

  5, 8-二羟基-3, 4-二氢苯乙酮是合成β1-选择性8-乙酰氧基-5-[3-(3, 4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3, 4-二氢苯乙酮盐酸盐（opc-1427）的关键中间体，由2, 5-二甲氧基苯胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2161
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2,5-二甲氧基苯胺 反应 2.0h， 以88.8%的产率得到N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-2-ethoxycarbonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dihydroxy-3,4-dihydrocarbostyril.

  摘要：

  5, 8-二羟基-3, 4-二氢苯乙酮是合成β1-选择性8-乙酰氧基-5-[3-(3, 4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3, 4-二氢苯乙酮盐酸盐（opc-1427）的关键中间体，由2, 5-二甲氧基苯胺制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2161

文献信息

• Alonso, Miguel Angel; Blanco, M del Mar; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2315 - 2326
  作者：Alonso, Miguel Angel、Blanco, M del Mar、Avendano, Carmen、Menendez, J. Carlos

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, MICHIAKI;YO, EIYO;OSAKI, MASAAKI;MANABE, YOSHIAKI;NAKAGAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2161-2165
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、YO, EIYO、OSAKI, MASAAKI、MANABE, YOSHIAKI、NAKAGAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and molecular docking of substituted 3-hydrazinyl-3-oxo-propanamides as anti-tubercular agents
  作者：Arshi Naqvi、Richa Malasoni、Akansha Srivastava、Rishi Ranjan Pandey、Anil Kumar Dwivedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.080

  日期：2014.11

  Based on the anti-mycobacterial activity of various acid hydrazides, a series of substituted 3-hydrazinyl-3-oxo-propanamides has been designed. The target compounds have been synthesized from diethylmalonate using substituted amines and hydrazine hydrate in ethanol. Computational studies and anti-tubercular activity screenings were undertaken to test their inhibitory effect on protein kinase PknB from Mycobacterium tuberculosis. Binding poses of the compounds were energetically favorable and showed good interactions with active site residues. Designed molecules obey the Lipinski's rule of 5 and gave moderate to good drug likeness score. Among the sixteen compounds (1-16) taken for in silico and in vitro studies, 3 compounds (11, 12 and 15) have shown good binding energies along with exhibiting good anti-tubercular activity and thus may be considered as a good inhibitors of PknB. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5,8-dihydroxy-3,4-dihydrocarbostyril.
  作者：MICHIAKI TOMINAGA、EIYU YO、MASAAKI OSAKI、YOSHIAKI MANABE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2161

  日期：——

  5, 8-Dihydroxy-3, 4-dihydrocarbostyril, a key intermediate for the synthesis of β1-selective 8-acetonyloxy-5-[3-(3, 4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3, 4-dihydrocarbostyril hydrochloride (opc-1427) was prepared from 2, 5-dimethoxyaniline.

  5, 8-二羟基-3, 4-二氢苯乙酮是合成β1-选择性8-乙酰氧基-5-[3-(3, 4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3, 4-二氢苯乙酮盐酸盐（opc-1427）的关键中间体，由2, 5-二甲氧基苯胺制备。