1-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-4-(6-chloropyridine-3-carbonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-4-(6-chloropyridine-3-carbonyl)piperazine
• 英文别名: [4-(4-chlorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-(6-chloropyridin-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 400.3
• InChiKey: YVZAIBUXFCAVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基哌嗪盐酸盐 、 1-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-4-(6-chloropyridine-3-carbonyl)piperazine 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰衍生物作为抗锥虫科药物的优化：针对克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的结构设计、合成和药理学评估

  摘要：

  利什曼病和恰加斯病是由寄生虫引起的被忽视的热带疾病。鉴于当前治疗方法存在诸多局限性，例如治疗持续时间长、疗效可变和严重副作用，迫切需要探索新的治疗方案。本研究详细介绍了苯磺酰衍生物的命中到先导优化的早期阶段，表示为初始命中，针对 ()、() 和 ()。我们使用一系列 26 种新设计的衍生物研究了结构-活性关系，最终产生了潜在的先导候选物，分别具有针对 和 spp 的有效低微摩尔和亚微摩尔活性，以及​​针对哺乳动物细胞的低细胞毒性。这些发现强调了此类化学物质在对抗南美锥虫病和利什曼病方面的重大前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117736
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-Chlorobenzenesulfonyl)-4-(6-chloropyridine-3-carbonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰衍生物作为抗锥虫科药物的优化：针对克氏锥虫和婴儿利什曼原虫的结构设计、合成和药理学评估

  摘要：

  利什曼病和恰加斯病是由寄生虫引起的被忽视的热带疾病。鉴于当前治疗方法存在诸多局限性，例如治疗持续时间长、疗效可变和严重副作用，迫切需要探索新的治疗方案。本研究详细介绍了苯磺酰衍生物的命中到先导优化的早期阶段，表示为初始命中，针对 ()、() 和 ()。我们使用一系列 26 种新设计的衍生物研究了结构-活性关系，最终产生了潜在的先导候选物，分别具有针对 和 spp 的有效低微摩尔和亚微摩尔活性，以及​​针对哺乳动物细胞的低细胞毒性。这些发现强调了此类化学物质在对抗南美锥虫病和利什曼病方面的重大前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117736