(-)-(4S,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinone | 192987-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-1-benzyl-5-hydroxy-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 192987-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: FRULRRKZLIURFL-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(4S,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Synthesis of ProtectedTrans-5-Alkyl-4-Hydroxy-2-Pyrrolidinones

  摘要：

  A flexible approach to protected trans-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones was described. The key step involved the alpha-amidoalkylation of benzenesulfone derived from (S)-malic acid, with organozinc reagents generated in situ from Grignard reagents and anhydrous ZnCl2. OEt2.

  DOI：

  10.1080/00397910008086864
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以86.1%的产率得到(-)-(4S,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Synthesis of ProtectedTrans-5-Alkyl-4-Hydroxy-2-Pyrrolidinones

  摘要：

  A flexible approach to protected trans-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones was described. The key step involved the alpha-amidoalkylation of benzenesulfone derived from (S)-malic acid, with organozinc reagents generated in situ from Grignard reagents and anhydrous ZnCl2. OEt2.

  DOI：

  10.1080/00397910008086864

文献信息

• Diastereoselective borono-Mannich reactions on cyclic N-acyliminium ions
  作者：Ian R. Morgan、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.046

  日期：2008.2

  The addition of boronic acids to five- and six-membered ring N-acyliminium ions has been employed to prepare 5- and 6-substituted 4-hydroxypyrrolidin-2-ones and 5-hydroxypiperidin-2-ones, respectively, in a diastereoselective fashion.

  已将硼酸加至五元和六元环N-酰基亚胺离子上以非对映选择性方式分别制备5-和6-取代的4-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基哌啶-2-酮。 。
• An Alternative Stereoselective Synthesis of Protected<i>Trans</i>-5-Alkyl-4-Hydroxy-2-Pyrrolidinones
  作者：Pei Qiang Huang、Xu Tang、An Qi Chen

  DOI：10.1080/00397910008086864

  日期：2000.7

  A flexible approach to protected trans-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones was described. The key step involved the alpha-amidoalkylation of benzenesulfone derived from (S)-malic acid, with organozinc reagents generated in situ from Grignard reagents and anhydrous ZnCl2. OEt2.