9-[(4-氨基苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺 | 112089-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-[(4-氨基苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺
• 中文别名: 9-(4-氨基苯甲基)-N,N-二甲基-9H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-(4-Aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine
• 英文别名: 9H-Purin-6-amine, 9-((4-aminophenyl)methyl)-N,N-dimethyl-；9-[(4-aminophenyl)methyl]-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 112089-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: ZMZSEVWIPRVBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(4-氨基苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-Amino-N-[4-(6-dimethylamino-purin-9-ylmethyl)-phenyl]-acetamide; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-viral activity of 6-amino- and 6-dimethylamino-9-(aminoacylamidobenzyl)purines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90202-4
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[(4-硝基苯基)甲基]嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 9-[(4-氨基苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-9-苄基-9H-嘌呤。一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jm00398a019

文献信息

• Benzodiazepine receptor binding activity of 6,9-disubstituted purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00125a015

  日期：1989.5

  to bind to the benzodiazepine receptor in rat brain tissue. One of the most active compounds was 9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine (44) with an IC50 = 0.9 microM, which was only 4.5-fold higher than the IC50 for chlordiazepoxide. Substitution of a 3-aminobenzyl or 3-hydroxybenzyl group at the 9-position of 6-(dimethylamino)purine led to over a 50-fold increase in receptor affinity. Compound

  测试了一系列6,9-二取代嘌呤与大鼠脑组织中苯并二氮杂pine受体结合的能力。活性最高的化合物之一是9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（44），IC50 = 0.9 microM，仅比氯二氮杂卓的IC50高4.5倍。在6-（二甲基氨基）嘌呤的9位上取代3-氨基苄基或3-羟基苄基导致受体亲和力增加超过50倍。化合物44没有显示出明显的抗焦虑活性，也没有抗惊厥活性与相对受体结合亲和力相关。
• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——
• KELLEY, JAMES L.;MILLER, CARL A.;SELWAY, JOHN W. T.;SCHAEFFER, HOWARD J., EUP. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 319-323
  作者：KELLEY, JAMES L.、MILLER, CARL A.、SELWAY, JOHN W. T.、SCHAEFFER, HOWARD J.

  DOI：——

  日期：——
• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• Synthesis and anti-viral activity of 6-amino- and 6-dimethylamino-9-(aminoacylamidobenzyl)purines
  作者：J KELLEY、C MILLER、J SELWAY、H SCHAEFFER

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90202-4

  日期：1988.7