9-(4-Acetamidobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine | 115204-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-Acetamidobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine
• 英文别名: Acetamide, N-(4-((6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)methyl)phenyl)-；N-[4-[[6-(dimethylamino)purin-9-yl]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 115204-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O
• 分子量: 310.359
• InChiKey: NTUOCWVEFXMRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-[(4-氨基苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到9-(4-Acetamidobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6,9-二取代嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  测试了一系列6,9-二取代嘌呤与大鼠脑组织中苯并二氮杂pine受体结合的能力。活性最高的化合物之一是9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（44），IC50 = 0.9 microM，仅比氯二氮杂卓的IC50高4.5倍。在6-（二甲基氨基）嘌呤的9位上取代3-氨基苄基或3-羟基苄基导致受体亲和力增加超过50倍。化合物44没有显示出明显的抗焦虑活性，也没有抗惊厥活性与相对受体结合亲和力相关。

  DOI：

  10.1021/jm00125a015

文献信息

• Benzodiazepine receptor binding activity of 6,9-disubstituted purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00125a015

  日期：1989.5

  to bind to the benzodiazepine receptor in rat brain tissue. One of the most active compounds was 9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine (44) with an IC50 = 0.9 microM, which was only 4.5-fold higher than the IC50 for chlordiazepoxide. Substitution of a 3-aminobenzyl or 3-hydroxybenzyl group at the 9-position of 6-(dimethylamino)purine led to over a 50-fold increase in receptor affinity. Compound

  测试了一系列6,9-二取代嘌呤与大鼠脑组织中苯并二氮杂pine受体结合的能力。活性最高的化合物之一是9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（44），IC50 = 0.9 microM，仅比氯二氮杂卓的IC50高4.5倍。在6-（二甲基氨基）嘌呤的9位上取代3-氨基苄基或3-羟基苄基导致受体亲和力增加超过50倍。化合物44没有显示出明显的抗焦虑活性，也没有抗惊厥活性与相对受体结合亲和力相关。