Fmoc-Ser(Me)-N3 | 329309-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(Me)-N3
• 英文别名: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-azido-3-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 329309-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: JZUWOCXXJNUSAS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(Me)-N3 反应 0.02h， 以93%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 sodium azide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到Fmoc-Ser(Me)-N3
  参考文献：
  名称：

  T3P®（丙基膦酸酐）介导的羧酸转化为叠氮化物和一锅法合成尿苷肽

  摘要：

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.002

文献信息

• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Ananda, Kuppanna、Vasanthakumar, Ganga-Ramu

  DOI：——

  日期：——
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——
• Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280
  作者：Patil, Basanagoud S.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP
  作者：Rao Venkataramanarao、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.066

  日期：2006.12

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.