2-((S)-2-Oxo-oxetan-3-yl)-isoindole-1,3-dione | 923595-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-Oxo-oxetan-3-yl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3S)-2-oxo-3-oxetanyl]-；2-[(3S)-2-oxooxetan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 923595-35-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: UMKXPOORLUIUAK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 2-((S)-2-Oxo-oxetan-3-yl)-isoindole-1,3-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二甲酰亚胺光化学的手性光笼

  摘要：

  2-邻苯二甲酰亚胺-3-羟基-丙酸酯衍生物基于光诱导脱羧反应和笼状分子的消除，描述了一类新的可光去除保护基团。当衍生自对映体纯 N-邻苯二甲酰丝氨酸或苏氨酸时，起始氨基酸的手性传递到受保护的（笼状）分子。这些光笼具有用于生物系统的良好特性，手性的引入为研究非对映选择性光化学和涉及释放笼状分子的立体分化过程开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja066582n

文献信息

• Chiral Photocages Based on Phthalimide Photochemistry
  作者：Alberto Soldevilla、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/ja066582n

  日期：2006.12.1

  class of photoremovable protecting groups, based on a photoinduced decarboxylation reaction coupled with the elimination of the caged molecule, is described for 2-phthalimido-3-hydroxy-propionate derivatives. When derived from enantiopure N-phthaloyl- serine or threonine, the chirality of the starting amino acid is transmitted to the protected (caged) molecule. These photocages possess good properties

  2-邻苯二甲酰亚胺-3-羟基-丙酸酯衍生物基于光诱导脱羧反应和笼状分子的消除，描述了一类新的可光去除保护基团。当衍生自对映体纯 N-邻苯二甲酰丝氨酸或苏氨酸时，起始氨基酸的手性传递到受保护的（笼状）分子。这些光笼具有用于生物系统的良好特性，手性的引入为研究非对映选择性光化学和涉及释放笼状分子的立体分化过程开辟了新的可能性。