7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[((2-methoxy-2-oxoethyl)aminocarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene | 896743-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[((2-methoxy-2-oxoethyl)aminocarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
• 英文别名: Methyl 2-[[2-[[7,15,23-tritert-butyl-26,27-bis[2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaen-25-yl]oxy]acetyl]amino]acetate；methyl 2-[[2-[[7,15,23-tritert-butyl-26,27-bis[2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethoxy]-3,11,19-trioxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-1(24),5,7,9(27),13(26),14,16,21(25),22-nonaen-25-yl]oxy]acetyl]amino]acetate
• CAS: 896743-30-9
• 化学式: C₅₁H₆₉N₃O₁₅
• 分子量: 964.12
• InChiKey: YDCPERGUHRPKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[((2-methoxy-2-oxoethyl)aminocarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[((2-hydroxy-2-oxoethyl)aminocarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  Ditopic receptors of hexaamide derivatives derived from hexahomotrioxacalix[3]arene triacetic acid

  摘要：

  功能化的下沿六胺基三氧杯[3]芳烃六酰胺7，具有锥形构象的氨基酸部分，通过逐步反应从三醇1合成。讨论了碱金属离子、过渡金属离子和烷基铵离子从水中进入二氯甲烷的不同可提取性。由于六酰胺7中相邻NH和CO基团之间的强分子内氢键，其与金属阳离子的亲和力被削弱。六酰胺7对n-BuNH₃⁺表现出单一选择性。通过¹H NMR滴定实验还研究了六酰胺7的阴离子络合作用。在CDCl₃中，六酰胺7通过酰胺的NH氢之间的分子间氢键以1:1的方式与卤化物结合。因此，六酰胺7作为一种异二元受体，可以同时与卤化物（Cl^–、Br^–）和n-BuNH₃⁺形成络合物。从酰胺质子的化学位移变化计算得到的结合常数为K_a = 536 ± 32 (mol/L)^–1（对于Cl^–）和K_a = 230 ± 17 (mol/L)^–1（对于Br^–）。关键词：六胺基三氧杯[3]芳烃、离子载体、分子识别、铵离子、双受体。

  DOI：

  10.1139/v05-260
• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[(hydroxycarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70.5%的产率得到7,15,23-tri-tert-butyl-25,26,27-tris[((2-methoxy-2-oxoethyl)aminocarbonyl)methoxy]-2,3,10,11,18,19-hexahomo-3,11,19-trioxacalix[3]arene
  参考文献：
  名称：

  Ditopic receptors of hexaamide derivatives derived from hexahomotrioxacalix[3]arene triacetic acid

  摘要：

  功能化的下沿六胺基三氧杯[3]芳烃六酰胺7，具有锥形构象的氨基酸部分，通过逐步反应从三醇1合成。讨论了碱金属离子、过渡金属离子和烷基铵离子从水中进入二氯甲烷的不同可提取性。由于六酰胺7中相邻NH和CO基团之间的强分子内氢键，其与金属阳离子的亲和力被削弱。六酰胺7对n-BuNH₃⁺表现出单一选择性。通过¹H NMR滴定实验还研究了六酰胺7的阴离子络合作用。在CDCl₃中，六酰胺7通过酰胺的NH氢之间的分子间氢键以1:1的方式与卤化物结合。因此，六酰胺7作为一种异二元受体，可以同时与卤化物（Cl^–、Br^–）和n-BuNH₃⁺形成络合物。从酰胺质子的化学位移变化计算得到的结合常数为K_a = 536 ± 32 (mol/L)^–1（对于Cl^–）和K_a = 230 ± 17 (mol/L)^–1（对于Br^–）。关键词：六胺基三氧杯[3]芳烃、离子载体、分子识别、铵离子、双受体。

  DOI：

  10.1139/v05-260

文献信息

• Ditopic receptors of hexaamide derivatives derived from hexahomotrioxacalix[3]arene triacetic acid
  作者：Takehiko Yamato、Shofiur Rahman、Zeng Xi、Fumika Kitajima、Jeong Tae Gil

  DOI：10.1139/v05-260

  日期：2006.1.1

  The lower rim functionalized hexahomotrioxacalix[3]arene hexaamide 7 having an amino acid moiety with cone conformation was synthesized from triol 1 by a stepwise reaction. The different extractability for alkali metal ions, transition metal ions, and alkylammonium ions from water into dichloromethane was discussed. Owing to the strong intramolecular hydrogen bond between the neighboring NH and CO groups in hexaamide 7, its affinity to metal cations was weakened. Hexaamide 7 shows a single selectivity to n-BuNH₃⁺. The anion complexation of hexaamide 7 was also studied by ¹H NMR titration experiments. Hexaamide 7 binds halides through the intermolecular hydrogen bond among the NH hydrogens of the amide in a 1:1 fashion in CDCl₃. Thus, hexaamide 7 serves as a heteroditopic receptor that can complex with halides (Cl^–, Br^–) and n-BuNH₃⁺ at the same time. The association constants calculated from the chemical shift changes of the amide protons are K_a = 536 ± 32 (mol/L)^–1 for Cl^– and K_a = 230 ± 17 (mol/L)^–1 for Br^–.Key words: hexahomotrioxacalix[3]arenes, ionophores, molecular recognition, ammonium ion, ditopic receptor.

  功能化的下沿六胺基三氧杯[3]芳烃六酰胺7，具有锥形构象的氨基酸部分，通过逐步反应从三醇1合成。讨论了碱金属离子、过渡金属离子和烷基铵离子从水中进入二氯甲烷的不同可提取性。由于六酰胺7中相邻NH和CO基团之间的强分子内氢键，其与金属阳离子的亲和力被削弱。六酰胺7对n-BuNH₃⁺表现出单一选择性。通过¹H NMR滴定实验还研究了六酰胺7的阴离子络合作用。在CDCl₃中，六酰胺7通过酰胺的NH氢之间的分子间氢键以1:1的方式与卤化物结合。因此，六酰胺7作为一种异二元受体，可以同时与卤化物（Cl^–、Br^–）和n-BuNH₃⁺形成络合物。从酰胺质子的化学位移变化计算得到的结合常数为K_a = 536 ± 32 (mol/L)^–1（对于Cl^–）和K_a = 230 ± 17 (mol/L)^–1（对于Br^–）。关键词：六胺基三氧杯[3]芳烃、离子载体、分子识别、铵离子、双受体。