(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carbaldehyde | 1192233-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carbaldehyde
• CAS: 1192233-21-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: LMEXGZYCKLESKM-MSIVQHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carbaldehyde 、 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-1-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluoren-1-yl]methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以133 mg的产率得到(1S,2S,4aS,4bS,6R,8aR,9S,9aS)-2-ethenyl-6-methyl-9-(4-methylphenoxy)-2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-fluorene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382

文献信息

• Total Synthesis of Hirsutellone B
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、T. Robert Wu、Weiqiang Zhan

  DOI：10.1002/anie.200903382

  日期：2009.9

  Cascading reactions, including the conversion of a TMS‐epoxy tetraene 1 into the hirsutellone tricyclic core 2, feature heavily in the first total synthesis of the antituberculosis fungal metabolite hirsutellone B. TMS=trimethylsilyl, LA=Lewis acid.

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。