[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pyridin-3-yl-methanol | 155767-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pyridin-3-yl-methanol
• 英文别名: (3-(Tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)(3-pyridyl)methanol；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 155767-11-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂Si
• 分子量: 315.488
• InChiKey: LMUBADXAAPFZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pyridin-3-yl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 [3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pyridin-3-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622

文献信息

• Opioid diarylmethylpiperazines and piperdines
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05658908A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Diarylmethylpiperazine compounds having utility as receptor-binding species, e.g., for mediating analgesia, and for combatting drug addiction, alcohol addiction, and drug overdose. The compounds may be administered orally, rectally, topically, nasally, ophthalmically, or parenterally (subcutaneously, intramuscularly, and intravenously), for veterinary and human use, and include delta receptor and mu receptor binding species.

  二芳基甲基哌嗪化合物具有作为受体结合物种的效用，例如用于介导镇痛，以及用于对抗药物成瘾，酒精成瘾和药物过量。这些化合物可以经口、直肠、局部、鼻腔、眼部或经肌肉注射、皮下注射和静脉注射等方式进行兽医和人类使用，并包括δ受体和μ受体结合物种。
• Opioid diarylmethylpiperazines and piperidines
  申请人：Delta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05854249A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A method for the treatment or prophylaxis of one or more conditions or disorders selected from the group consisting of physiological pain, diarrhea, urinary incontinence, mental illness, drug and alcohol addiction/overdose, lung edema, depressioysema, apnea, cognitive disorders and gastrointestinal disorders, comprising administration to a subject in need of such treatment or prophylaxis, of a diarylmethylpiperazine or piperidine opioid compound.

  一种用于治疗或预防生理性疼痛、腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量、肺水肿、慢性阻塞性肺病、呼吸暂停、认知障碍和胃肠道疾病中的一种或多种病症的方法，包括向需要此类治疗或预防的受试者投与二苯甲基哌嗪或哌啶类阿片类化合物。
• Synthesis, stereochemistry, and opioid receptor binding activity of heterocyclic analogues of BW373U86
  作者：G. Evan Boswell、Robert W. Mcnutt、Dulce G. Bubacz、Ann O. Davis、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1002/jhet.5570320622

  日期：1995.11

  The synthesis of a series of heterocyclic analogues of (±)-4-((αR*)-α-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazmyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzarrude (BW373U86) for screening against opioid receptors is described. The intermediate α-heterocyclic benzyl alcohols 24 were synthesized either by low temperature reaction of lithioheterocycles with 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde (10) or

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。