(E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol | 211678-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol
• 英文别名: (E,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-5-en-4-ol
• CAS: 211678-53-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: UORXHVYDVBDFKZ-CFRMROPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正十六烷 、 叔丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6