2-azidomethyl-1-benzylpyrrolidine | 60169-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidomethyl-1-benzylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-1-benzylpyrrolidine
• CAS: 60169-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: LGXZFYWPYDDCGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-1-benzylpyrrolidine 在 palladium-carbon crude product 、 氢气 、 palladium-carbon 、 甲醇 、 silica gel 、 氯仿 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain 539.7 mg of the title compound crude product as a light yellow oil的产率得到(1-苄基吡咯烷-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-3-carboxyamide derivative

  摘要：

  提供一种新型的JAK3抑制剂，可用作器官移植、类风湿性关节炎、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、干燥综合征、Behcet病、1型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、原发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、银屑病、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、癌症、白血病等预防和/或治疗抗排异和移植物抗宿主病（GvHD）的药物。该药物为一种以吡啶-3-羧酰胺衍生物为代表的化合物，其通式为（1），或其盐或溶剂化合物。

  公开号：

  US08575153B2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基哌啶 在 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-azidomethyl-1-benzylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。

  公开号：

  US20110237590A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Azido- and 3-Aminopiperidines by Intramolecular Cyclization of Unsaturated Amines
  作者：Gerardo X. Ortiz、Bora Kang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo4022666

  日期：2014.1.17

  A highly efficient one-pot synthesis of 3-azidopiperidines has been achieved by an intramolecular cyclization of unsaturated amines that allows for the nucleophilic installation of an azide moiety. This method unlocks the versatile employment of the azide functionality in the preparation and biological studies of piperidine-containing structures. This strategy has been expanded for the direct incorporation

  通过不饱和胺的分子内环化可以实现叠氮基部分的亲核安装，从而实现了3-叠氮基哌啶的高效一锅合成。该方法在含哌啶结构的制备和生物学研究中开启了叠氮化物功能的广泛应用。该策略已经扩展，可以直接掺入各种氮亲核试剂，因此可以快速，模块化地合成具有重要药物和生物学意义的3-氨基和3-amidopiperidines。特别值得注意的是，这种转化的区域选择性使得能够形成反马尔可夫尼科夫型加合物，从而补充了基于马尔可夫尼科夫的烯烃氨基官能化方法。
• US8575153B2
  申请人：——

  公开号：US8575153B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• Pyridine-3-carboxyamide derivative
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US08575153B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型的JAK3抑制剂，可用作器官移植、类风湿性关节炎、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、干燥综合征、Behcet病、1型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、原发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、银屑病、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、癌症、白血病等预防和/或治疗抗排异和移植物抗宿主病（GvHD）的药物。该药物为一种以吡啶-3-羧酰胺衍生物为代表的化合物，其通式为（1），或其盐或溶剂化合物。