1-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyl-6-cyano-3-hydroxy-3-(2,5-dichlorophenyl)oxindole | 259668-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyl-6-cyano-3-hydroxy-3-(2,5-dichlorophenyl)oxindole
• 英文别名: 3-(2,5-Dichlorophenyl)-1-[2-(diethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)indole-6-carbonitrile
• CAS: 259668-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂F₃N₃O₂
• 分子量: 486.321
• InChiKey: QINXXHWSLOWLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyl-6-cyano-3-hydroxy-3-(2,5-dichlorophenyl)oxindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-(2-diethylamino-ethyl)-3-hydroxy-2-oxo-4-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of the oxindole growth hormone secretagogues

  摘要：

  A series of substituted oxindole derivatives of SM-130686 was synthesized and evaluated as ghrelin receptor agonists. Modification of the substituents on the C3-aromatic part of the oxindole led to compounds with subnanomolar binding affinities. Compound 4i (IC50 = 0.02 nM) was orally active at low doses and showed in vivo activity when orally administered, 2 mg/kg twice a day for 4 days, as evidenced by significant body weight gain. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyl-6-iodo-3-hydroxy-3-(2,5-dichlorophenyl)oxindole 以81%的产率得到1-(2-diethylaminoethyl)-4-trifluoromethyl-6-cyano-3-hydroxy-3-(2,5-dichlorophenyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivative

  摘要：

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。

  公开号：

  US06576656B1

文献信息

• OXINDOLE DERIVATIVES AS GROWTH HORMONE RELEASERS
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1105376B1

  公开（公告）日：2005-02-09
• US6576656B1
  申请人：——

  公开号：US6576656B1

  公开（公告）日：2003-06-10