1-[2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₂F₆O₂
• 分子量: 422.326
• InChiKey: OFFPPUQJIZEJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol 在 DPE-phos 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体硫脲衍生物介导的对映选择性有机光催化

  摘要：

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201310940
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 (R)-6,6'-二碘-2,2'-二(甲氧基甲氧基)-1,1'-联萘 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以63%的产率得到1-[2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体硫脲衍生物介导的对映选择性有机光催化

  摘要：

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201310940
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl (phenylethynyl)boronate 、 在 1-[2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)naphthalen-1-yl]-6-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化无痕 Petasis 反应对映选择性合成丙二烯

  摘要：

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11937

文献信息

• 6,6′-Substituent effect of BINOL in bis-titanium chiral Lewis acid catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b804987d

  日期：——

  By the accommodation of modified BINOLs as chiral ligands, enantioselectivities in the bis-titanium chiral Lewis acid catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of N-diphenylmethyl nitrones and methacrolein could be improved.

  通过容纳改性的BINOLs作为手性配体，可以提高双钛手性Lewis酸催化N-二苯基甲基硝酮和甲基丙烯醛的1,3-偶极环加成反应的对映选择性。
• [EN] 1,1'-BINAPHTHYL-BASED INHIBITORS OF NAD+-DEPENDENT DEACETYLASE ACTIVITY AND SIR2-FAMILY MEMBERS<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE 1,1'-BINAPHTYLE DE L'ACTIVITÉ DES DÉSACÉTYLASES NAD+-DÉPENDANTES ET DES MEMBRES DE LA FAMILLE SIR2
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2007124383A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] Aspects of the present invention provide novel compositions and methods for inhibiting NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2) and for affecting and/or treating SIR2-related biological conditions and disorders including but not limited to cancer, HIV/AIDS, silenced genes, metabolism, apoptosis, aging, and conditions such as Malaria and infectious disease (e.g., Trypanosoma brucei (African sleeping sickness); Leishmaniasis (e.g., Leishmania infantum, etc.); Mycobacterium tuberculosis; and Anthrax). The novel compositions and methods comprising use of novel small molecule inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity (e.g., SIR2 inhibitors) that comprise a characteristic a 1,1 -binaphthyl core structure. The novel compounds and compositions provide surprisingly effective inhibitors of NAD+-dependent deacetylase activity, and have substantial therapeutic utility. Further aspects provide methods of treatment, comprising administration of a therapeutically effective amount of one or more of the disclosed compounds, and further comprising administration of an inhibitor of topoisomerase 2 (e.g., etoposide), an inhibitor of type I and/or II histone deacetylase (HDAC) (e.g., suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA)), or both.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compositions ainsi que des procédés permettant d'inhiber l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple la SIR2) et d'affecter et/ou traiter des affections et des troubles biologiques liés à la SIR2, comprenant non limitativement le cancer, le VIH/SIDA, les gènes silencieux, le métabolisme, l'apoptose, le vieillissement et des affections telles que la malaria et des maladies infectieuses (par exemple à Trypanosoma brucei (maladie du sommeil africaine); à leishmanies (par exemple à Leishmania infantum, entre autres); à Mycobacterium tuberculosis ; et l'anthrax). Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés comprennent l'utilisation de nouveaux inhibiteurs à petite molécule de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes (par exemple des inhibiteurs de SIR2) qui se caractérisent par une structure centrale 1,1-binaphtyle. Les nouvelles compositions et les nouveaux procédés constituent des inhibiteurs étonnamment efficaces de l'activité des désacétylases NAD+-dépendantes et ont une utilité thérapeutique sensible. D'autres aspects concerne des procédés de traitement, comprenant l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un ou plusieurs des composés de l'invention et comprenant en outre l'administration d'un inhibiteur de la topoisomérase 2 (par exemple l'étoposide) et/ou d'un inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC) de type I et/ou II (par exemple l'acide suberoylanilide hydroxamique (SAHA)).
• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。