5-formyl-2-phenylindolizine | 906361-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-2-phenylindolizine
• 英文别名: 2-Phenylindolizine-5-carbaldehyde；2-phenylindolizine-5-carbaldehyde
• CAS: 906361-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: MNMDOEHMXZQUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-phenylindolizine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-苯基吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  使用区域特异性锂化改进了一些 5-取代吲哚嗪的合成。

  摘要：

  各种 2-取代的吲哚腙可以直接选择性地在 5 位锂化，随后与不同亲电试剂的反应产生一些新型的吲哚腙。特别是，以前未知的5-甲酰基-和5-碘茚茚已经通过这种方式制备，并且5-甲酰基-2-苯基茚茚的分子结构通过X射线分析得到证实。5-CHO- 和 5-COPh 基团对一些亲核试剂的反应性已经被检验，并且已经获得了一些额外类别的衍生物（肟和醇）。5-碘茚和硼酸的 Suzuki 交叉偶联的可能性已被证明。

  DOI：

  10.3390/10091074
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-2-phenylindolizine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-formyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  使用区域特异性锂化改进了一些 5-取代吲哚嗪的合成。

  摘要：

  各种 2-取代的吲哚腙可以直接选择性地在 5 位锂化，随后与不同亲电试剂的反应产生一些新型的吲哚腙。特别是，以前未知的5-甲酰基-和5-碘茚茚已经通过这种方式制备，并且5-甲酰基-2-苯基茚茚的分子结构通过X射线分析得到证实。5-CHO- 和 5-COPh 基团对一些亲核试剂的反应性已经被检验，并且已经获得了一些额外类别的衍生物（肟和醇）。5-碘茚和硼酸的 Suzuki 交叉偶联的可能性已被证明。

  DOI：

  10.3390/10091074

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines
  作者：Camila R.S. Bertallo、Leonardo S. Berlim、Danilo S. Olivier、Thais R. Arroio、Amando S. Ito、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109996

  日期：2022.2

  Herein we reported the synthesis of 20 novel fluorescent 5-carbonylated 2-arylindolizines derivatives through the reaction between organolithium intermediates with different electrophiles. To investigate the effects of the substituents on the wavelengths of electronic absorption spectra, fluorescence emission, quantum yield and Stokes shift, the photophysical properties of these molecules were evaluated

  在此，我们报道了通过有机锂中间体与不同亲电试剂的反应合成了 20 种新型荧光 5-羰基化 2-芳基茚衍生物。为了研究取代基对电子吸收光谱波长、荧光发射、量子产率和斯托克斯位移的影响，评估了这些分子的光物理性质。在 256-460 nm 附近观察到最大吸收峰，在 485-548 nm 附近观察到最大荧光发射。荧光衰减曲线显示一到两个衰减时间，具体取决于取代基，甲醇中的发射寿命约为 4-11 ns，DMSO 中的发射寿命约为 5-12 ns。量子屈服值的范围从 0.04 到 0.39，斯托克斯位移在 3.6–25 × 10 3 cm -1之间变化. 还进行了 DFT 计算。