1-(4-chlorobutyl)-1H-pyrrole | 90153-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-chloro-butyl)-pyrrole；1-(4-Chlorobutyl)pyrrole
• CAS: 90153-28-9
• 化学式: C₈H₁₂ClN
• mdl: MFCD12924145
• 分子量: 157.643
• InChiKey: UPONBODVFUWSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-1H-pyrrole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到氮茚,5,6,7,8-四氢-(6CI,7CI,9CI)
  参考文献：
  名称：

  离子液体和固定化离子液体中吡咯的分子内环烷基化

  摘要：

  CC键的形成——分子的基本组成部分是化学中最重要的化学现象。Friedel-Crafts 烷基化是 CC 键构建中的一种。通过傅-克烷基化对芳环进行烷基化已得到很好的证实。Friedel-Crafts 烷基化的分子内形式已成为快速构建许多碳杂环化合物的有效方法。然而，由于高反应性，发现某些稠环体系中的反应没有什么好处。此外，杂环往往是傅克反应的不良底物。在过去的十年中，离子液体（IL，图 1）在许多有机反应（包括亲核取代反应）中作为溶剂比传统有机溶剂具有巨大的潜力。宋等人。最近报道了金属三氟甲磺酸盐催化芳族化合物与疏水性离子液体中的烯烃和炔烃的傅克烷基化。同样最近，我们已经证明 ILs 通过亲核取代反应在 C2 位区域选择性地增强吡咯 C-烷基化。此外，我们小组报道了在 IL 中使用分子内 Friedel-Crafts 反应合成色烷衍生物。此外，由于催化剂更容易从反应介质中分离，并且可能在连续系统中利用催化剂，因此将

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3130

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)–H Alkylation of Indolines and Benzo[<i>h</i>]quinoline with Unactivated Alkyl Chlorides through Chelation Assistance
  作者：Rahul A. Jagtap、Pragnya Paramita Samal、C. P. Vinod、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.0c02030

  日期：2020.7.2

  Regioselective C–H bond alkylation of indolines and benzo[h]quinoline with a wide range of unactivated and highly demanded primary and secondary alkyl chlorides is accomplished using a low-cost iron catalyst. This reaction tolerates diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, fluoro, alkenyl, silyl, ether, thioether, pyrrolyl, and carbazolyl groups including cyclic and acyclic alkyls as well as alkyl-bearing

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。
• Nickel-catalyzed C–H alkylation of indoles with unactivated alkyl chlorides: evidence of a Ni(<scp>i</scp>)/Ni(<scp>iii</scp>) pathway
  作者：Dilip K. Pandey、Shidheshwar B. Ankade、Abad Ali、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c9sc01446b

  日期：——

  described which demonstrates a high level of chemo and regioselectivity. The reaction tolerates numerous functionalities, such as halide, alkenyl, alkynyl, ether, thioether, furanyl, pyrrolyl, indolyl and carbazolyl groups including acyclic and cyclic alkyls under the reaction conditions. Mechanistic investigation highlights that the alkylation proceeds through a single-electron transfer (SET) process

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。
• Nonsaditive antihistaminics derived from benzimidazoles
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US05214040A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives characterized in that they are of the general formula I, and their therapeutically acceptable salts, ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, represent a hydrogen or a halogen atom, a lower alkyl radical, a hydroxyl radical, an alkoxy radical, an alkyl carboxylate radical, or an aryl or substituted aryl radical, n may take the values 0 or 1, m may take the values 2 to 4, X, Y, Z and W, which are identical or different, and which may even form part of another aromatic or nonaromatic ring, represent a nitrogen atom or a carbon atom linked to a hydrogen or to a halogen atom, or to another alkyl, aryl, carboxyalkyl, carboxylic, hydroxyl, alkyl hydroxyl, sulphonic or alkylsulphonic radical.

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其特征在于它们具有通式I，并且它们的治疗上可接受的盐，其中：R.sub.1和R.sub.2，它们相同或不同，代表氢或卤原子，低碳基，羟基，烷氧基，烷基羧酸酯基，或芳基或取代芳基，n可以取值0或1，m可以取值2至4，X、Y、Z和W，它们相同或不同，甚至可以构成另一个芳香或非芳香环的一部分，代表与氢或卤原子，或另一个烷基、芳基、羧基烷基、羧基、羟基、烷基羟基、磺酸基或烷基磺酸基连接的氮原子或碳原子。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a New Series of Benzimidazoles as H1-Antihistaminic Agents.
  作者：Maria Rosa CUBERES、Montserrat CONTIJOCH、Carme CALVET、Julia ALEGRE、Jordi Ramon QUINTANA、Jordi FRIGOLA

  DOI：10.1248/cpb.45.1287

  日期：——

  New 2-(4-(4-azolybutyl)piperazinyl)-, 2-(4-(4-azolybutyl)piperazinylmethyl)-, 2-(4-(4-azolylbutyl)homopiperazinyl)- and 2-(4-(4-azolylbutyl)homopiperazinyl)methylbenzimidazoles were synthesized, characterized and tested for in vitro and in vivo H1-antihistaminic activity. Structure-activity relationships impleid that the best antihistaminic activity required the simultaneous presence of a homopiperazinylbenzimidazole system (or a methylene linker between the benzimidazole and the piperazine rings) and an unsubstituted pyrazole ring. 1-(2-Ethoxyethyl)-2-4-[4-(pyrazol-l-yl)butyl]homopiperazin-l-yl}benzimidazole (17), at its dimaleate salt, has been chosen for further development.

  对新的 2-(4-(4-偶氮丁基)哌嗪基)-、2-(4-(4-偶氮丁基)哌嗪基甲基)-、2-(4-(4-偶氮丁基)均哌嗪基)- 和 2-(4-(4-偶氮丁基)均哌嗪基)甲基苯并咪唑进行了合成、表征和体内外 H1 抗组胺活性测试。结构-活性关系表明，最佳抗组胺活性需要同时存在均哌嗪基苯并咪唑体系（或苯并咪唑环和哌嗪环之间的亚甲基连接体）和未取代的吡唑环。我们选择了 1-（2-乙氧基乙基）-2-4-[4-（吡唑-1-基）丁基]均哌嗪-1-基}苯并咪唑（17）的二马来酸盐进行进一步开发。
• Antihistaminiques non sédatifs, dérivés de benzimidazole, leur procédé de préparation et leur utilisation en tant que médicaments.
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP0507696B1

  公开（公告）日：1995-08-09