dimethyl (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate | 500143-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]benzyloxycarbonylamino}pentane-1,5-dioate；dimethyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl](tert-butoxycarbonyl)amino}pentanedioate；dimethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 500143-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: JMGLXBZWYHIUSF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化锂对n，n-二氨基甲酰基保护的胺进行新的选择性裂解。

  摘要：

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026300b
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化锂对n，n-二氨基甲酰基保护的胺进行新的选择性裂解。

  摘要：

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026300b

文献信息

• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• A Versatile Annulation Protocol toward Novel Constrained Phosphinic Peptidomimetics
  作者：Magdalini Nasopoulou、Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/jo071081l

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The development of a novel 3-center 2-component annulation reaction between alpha,omega-carbamoylaldehydes and suitably monoalkylated phosphinic acids is reported. Depending on the starting alpha,omega-carbamoylaldehyde, diverse phosphinic scaffolds varying in the size of their rigidity element, the nature and stereochernistry of substituents, and the participation of heteroatoms in the azacyclic ring system can be obtained in one synthetic step and in high yield. In addition, this methodology allows the synthesis of Fmoc-protected constrained aminophosphinic acids that can be easily converted to suitable pseudodipeptide building blocks compatible with the requirements of peptide synthesis on the solid phase. Finally, the careful choice of both substituents and protecting groups can provide functionally diverse, orthogonally protected constrained scaffolds for extended derivatization of the target phosphinic peptidomimetic structrures.
• First Practical Protection of α-Amino Acids as <i>N,N</i>-Benzyloxycarbamoyl Derivatives
  作者：J. Nicolás Hernández、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo049759+

  日期：2004.5.1

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.
• A New Selective Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dicarbamoyl-Protected Amines Using Lithium Bromide
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo026300b

  日期：2003.2.1

  A mild and new procedure for the selective cleavage of an alkoxycarbonyl group (Boc, CBz) in N,N-dicarbamoyl-protected amino compounds is described. The method is based on the use of lithium bromide in acetonitrile and is compatible with a large range of other functionalities present in the substrates. Compared with other reported methodologies, the procedure is particularly useful for the Cbz-selective

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。
• A practical, catalytic and selective deprotection of a Boc group in N,N′-diprotected amines using iron(<scp>iii</scp>)-catalysis
  作者：Juan M. López-Soria、Sixto J. Pérez、J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1039/c4ra12143k

  日期：——

  A selective, catalytic and practical method for removing a Boc group from several N,N′-diprotected amino acids and amine derivatives using iron(iii) salts as sustainable catalysts is described.

  本文介绍了一种选择性、催化和实用的方法，使用铁（III）盐作为可持续催化剂，从多种N，N'-二保护氨基酸和胺衍生物中去除Boc基团。