dimethyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-pentanedioate | 1427285-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-pentanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-isothiocyanatopentanedioate
• CAS: 1427285-04-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: KLMJCPVACFOOCU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 D-谷氨酸,二甲基酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性异硫氰酸酯 - 使用圆二色性测量确定绝对构型的方法

  摘要：

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.12.048