1,2,3-trimethylindoline | 55049-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethylindoline
• 英文别名: 1,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-indole；1,2,3-Trimethyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 55049-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GHIPBJHEPWWMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethylindoline 在 二茂铁 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 15.5h， 以94%的产率得到1,2,3-三甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲基-1H-吲哚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化二氢吲哚和其他杂环的脱氢氧化

  摘要：

  开发了受挫的路易斯对（FLP）催化的杂环的无受体脱氢。对于N保护的二氢吲哚以及其他四种底物类别，伴随着分子氢的氧化而进行的氧化反应具有很高的收率。通过机理研究，NMR光谱学和X射线晶体分析对反应中间体的表征以及量子力学计算，研究了这种前所未有的FLP催化反应的机理。从氢硼酸铵中间体中释放出的氢是氧化的决定速率的步骤。在第二次催化循环中，加入较弱的路易斯酸作为氢化物穿梭物，使反应速率提高了2.28倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201606426

文献信息

• Iron-Mediated Selective Sulfonylmethylation of Aniline Derivatives with <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (TosMIC)
  作者：Yigao Li、Xu-Yan Wang、Xiaohuang Ren、Baoheng Dou、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00500

  日期：2021.5.21

  An iron-mediated highly selective C–H sulfonylmethylation of aniline derivatives with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a mixture solvent of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been realized. This transformation proceeds with operational convenience, use of earth-abundant metal catalyst and nontoxic media, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The current methodology

  在Ar气氛下，在H 2 O和PEG 400的混合溶剂中，已经实现了铁介导的苯胺衍生物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的高选择性C–H磺酰基甲基化。这种转变的进行有操作上的便利，使用了富含地球的金属催化剂和无毒介质，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。当前的方法可以应用于二氢吲哚，四氢喹啉和叔苯胺的区域选择性C–H磺酰基甲基化。
• Mono-or polyenic carboxylic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05977125A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of the formula ##STR1## and compounds of the formula ##STR2## or their salts have the potent ability to bind to retinoic acid receptors thus useful in treating psoriasis and rheumatoid arthritis.

  公式为##STR1##的化合物和公式为##STR2##的化合物或它们的盐具有与视黄酸受体结合的强大能力，因此在治疗牛皮癣和类风湿性关节炎方面非常有用。
• Cyanine dyes
  申请人：——

  公开号：US20040014981A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of the formula (I) is provided: (I), wherein Z is O, S, or NR 35 wherein R 35 is H or alkyl; R 1 -R 5 are each independently H, alkyl, halo, carboxyl, amino, or SO 3 31 Cat + , wherein Cat + is a cation and at least one of R 1 -R 5 is SO 3 − Cat + ; R 6 and R 7 are each H, alkyl, or optionally, together with the (a) group to which they are bonded, form a ring; m and n are each independently integers from 0 to 5; X and Y are each independently O, S, Se or CR 19 R 20 , wherein R 19 and R 20 are each independently alkyl, or optionally form a ring together with the carbon atom to which they are bonded; R 8 and R 13 are each independently alkyl, (CH 2 ) r R 25 or (CH 2 ) r R 18 ; wherein at least one of R 8 and R 13 (CH 2 ) r R 18 and wherein r is an integer from 1 to 50, and R 25 is a functional group that does not directly react with a carboxyl, hydroxyl, amino or a thiol group, and R 18 is a functional group that can react with 1

  提供公式（I）的化合物：（I），其中Z为O，S或NR35，其中R35为H或烷基；R1-R5独立地为H，烷基，卤素，羧基，氨基或SO331Cat+，其中Cat+为阳离子，并且R1-R5中至少有一个为SO3−Cat+；R6和R7独立地为H，烷基或可选地与它们所连接的（a）基团一起形成环；m和n独立地为0到5的整数；X和Y独立地为O，S，Se或CR19R20，其中R19和R20独立地为烷基，或可选地与它们所连接的碳原子一起形成环；R8和R13独立地为烷基，（CH2）rR25或（CH2）rR18；其中R8和R13中至少有一个为（CH2）rR18，其中r为1到50的整数，且R25为不直接与羧基，羟基，氨基或巯基反应的功能基团，R18为可与1反应的功能基团。
• OPTICAL FLUORESCENT IMAGING
  申请人：Kovar Joy

  公开号：US20060280688A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Compounds and methods are disclosed that are useful for noninvasive imaging in the near-infrared (NIR) spectral range. The NIR is highly sensitive for tumor detection and tracking. The application discloses targeting a tumor-enriched cell surface receptor with a ligand-conjugated fluorescent probe, which specifically allows detection of the tumor relative to the negligible animal autofluorescence.

  本发明公开了一种在近红外(NIR)光谱范围内进行非侵入性成像的化合物和方法。 NIR对于肿瘤检测和追踪非常敏感。本申请公开了一种利用配体结合的荧光探针靶向肿瘤富集的细胞表面受体，从而特异性地检测肿瘤相对于动物自发荧光的微不足道。
• OPTICAL FLUORESCENT IMAGING IN HISTOLOGY
  申请人：Kovar Joy

  公开号：US20130052637A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds and methods are disclosed that are useful for noninvasive imaging in the near-infrared (NIR) spectral range. The NIR is highly sensitive for tumor detection and tracking. The application discloses targeting a tumor-enriched cell surface receptor with a ligand-conjugated fluorescent probe, which specifically allows detection of the tumor relative to the negligible animal autofluorescence.

  本发明揭示了在近红外（NIR）光谱范围内进行非侵入性成像所使用的化合物和方法。 NIR对于肿瘤检测和跟踪非常敏感。本申请揭示了使用配体结合的荧光探针靶向肿瘤富集的细胞表面受体，从而特异性地允许检测相对于动物自发荧光的可忽略的肿瘤。