(5-((3-methoxy-phenylamino)-methyl)-furan-2-yl)methanol | 1240163-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-((3-methoxy-phenylamino)-methyl)-furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(3-Methoxyanilino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 1240163-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD20088995
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KXGIIAKIYONWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-(((3-methoxyphenyl)imino)methyl)furan-2-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-((3-methoxy-phenylamino)-methyl)-furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Production of biobased HMF derivatives by reductive amination

  摘要：

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c002340j

文献信息

• 10.1039/d4cy00812j
  作者：Liu, Haoying、Tang, Weijun、Xue, Dong、Xiao, Jianliang、Wang, Chao

  DOI：10.1039/d4cy00812j

  日期：——

  Transfer hydrogenative reductive amination of 5-(hydroxymethy)furfural (HMF) has been accomplished, catalysed by a cyclometalated iridium catalyst with formic acid as a hydrogen source. The catalytic system afforded a TON of 9600 and TOF of 14 400 h−1, and the reaction can be successfully scaled up to a 10 gram scale at a substrate-to-catalyst ratio of 10 000. A wide range of amines could be coupled

  以甲酸为氢源，在环金属铱催化剂的催化下，实现了5-(羟甲基)糠醛(HMF)的转移加氢还原胺化。该催化体系的TON为9600，TOF为14 400 h -1 ，并且在底物与催化剂的比例为10 000的情况下，反应可以成功放大至10克规模。可以偶联多种胺。与 HMF 一起生产呋喃衍生产品，包括修饰的药物分子、药物合成的关键中间体和聚合物合成的潜在单体。
• Production of biobased HMF derivatives by reductive amination
  作者：Ana Cukalovic、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c002340j

  日期：——

  5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF) has recently attracted a significant amount of revived attention as a renewable building block for conversion to a wide range of useful derivatives. A simple procedure for the conversion of HMF to (5-alkyl- and 5-arylaminomethyl-furan-2-yl)methanol has now been developed. Reactions were conducted without the use of a catalyst and under very mild conditions. As a proof of concept, a small library of derivatives was produced from HMF and several aliphatic and aromatic amines in high yields and requiring only minimal purification. This route presents a novel way for the production of furan-based renewable building blocks.

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。